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Sigma-Aldrich

Pd EnCat® TPP30

extent of labeling: 0.4 mmol/g Pd loading, TPP 0.8, Pd 1.0

Synonyme(s) :

Palladium acetate and triphenylphosphine, microencapsulated in polyurea matrix

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About This Item

Numéro MDL:
MFCD06798793
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Contient

0.26-0.35 mmol/g phosphorous
0.37-0.44 mmol/g palladium

Composition

Pd, 1.0
TPP, 0.8

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Ampleur du marquage

0.4 mmol/g Pd loading

Description générale

It is an encapsulated catalyst (EnCat®), wherein palladium acetate and triphenylphosphine (TPP) are microencapsulated within a polyurea matrix, which prevents palladium leaching.

Application

Reaxa Technology
Pd EnCat® TPP30 may be used as a catalyst for the microwave-assisted Sonogashira cross-coupling of:
  • Aryl iodides and bromides with terminal alkynes to form the corresponding coupling products under copper-free conditions.
  • Bromobenzotriazoles and arylacetylenes in the presence of 1,5-diazabicyclo[5.4.0]undecene-5-ene (DBU) and copper iodide to form 2H-benzo[d][1,2,3]triazole derivatives.
Recyclable, immobilized catalyst system that simplifies removal of Pd in C-C bond forming and reduction processes.

Caractéristiques et avantages

The advantages of using Pd EnCat® catalysts are:
  • low residual metal levels in crude product
  • easy recovery of catalyst
  • compatibility of immobilized metal with various ligands to effect C-C bond forming reactions
  • safer and easier to handle than Pd/C for hydrogenation
  • efficiency and economy gains through recovery and recycling

Autres remarques

Matrix content 30%

Informations légales

PdEncat® technology.
EnCat is a registered trademark of Reaxa Ltd.

Pictogrammes

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H228,H351,H361fd,H373,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Flam. Sol. 2 - Repr. 2 - STOT RE 2 Oral

Organes cibles

Liver,Kidney

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-9.4 - -7.6 °F

Point d'éclair (°C)

-23 - -22 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1431192V
1436994V
1436994
1431192
01204KJ

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Pd-EnCatTM TPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl-and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions.
Sedelmeier J, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2009(26), 4412-4420 (2009)
Self-assembly of T-shape 2H-benzo[d][1,2,3]-triazoles. Optical waveguide and photophysical properties.
Torres I, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6(43), 36544-36553 (2016)
Steven V Ley et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (10), 1134-1135 (2002-07-19)
Palladium(II) acetate microencapsulated in polyurea (MC-[Pd]) is an economical and versatile heterogeneous catalyst for a range of phosphine-free cross-coupling reactions in both conventional solvents and supercritical carbon dioxide (scCO2); the catalyst can be recovered by a simple filtration and recycled
Steven V Ley et al.
Organic letters, 5(24), 4665-4668 (2003-11-25)
[reaction: see text] Pd nanoparticles (approximately 2 nm in size) microencapsulated in polyurea is an efficient and recyclable catalyst for reductive ring-opening hydrogenolysis of epoxides, using either HCOOH/Et(3)N or H(2) as a hydrogen donor.
Yu, J.Q., et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 678-697 (2003)

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Homogeneous palladium catalysts are widely utilized due to their versatility, reactivity and functional group tolerance.

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