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Sigma-Aldrich

4-Methoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

4-Carbomethoxyphenylboronic acid pinacol ester, Methyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H19BO4
Numéro CAS:
171364-80-0
Poids moléculaire :
262.11
Numéro MDL:
MFCD02179438
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24881534
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

77-81 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1ccc(cc1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C14H19BO4/c1-13(2)14(3,4)19-15(18-13)11-8-6-10(7-9-11)12(16)17-5/h6-9H,1-5H3

Clé InChI

REIZEQZILPXYKS-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Methoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester can be used as a reagent:   
  • In Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with aryl halides to form C-C bonds.     
  • For the synthesis of biphenyl derivatives by selective ortho C-H arylation of ketones using Rh catalyst.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Bing Zhang et al.
Organic letters, 19(21), 5940-5943 (2017-10-20)
A general method for selective ortho C-H arylation of ketone, with boron reagent enabled by rhodium complexes with excellent yields, is developed. The transformation is characterized by the use of air-stable Rh catalyst, high monoarylation selectivity, and excellent yields of
Synthesis of ester-substituted dihydroacridine derivatives and their spectroscopic properties
Suzuki R, et al.
New. J. Chem., 40(3), 2920-2926 (2016)
Kelvin S L Chan et al.
Nature chemistry, 6(2), 146-150 (2014-01-24)
There have been numerous developments in C-H activation reactions in the past decade. Attracted by the ability to functionalize molecules directly at ostensibly unreactive C-H bonds, chemists have discovered reaction conditions that enable reactions of C(sp(2))-H and C(sp(3))-H bonds with

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