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Sigma-Aldrich

3-Bromo-4-methylpyridine

96%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6BrN
Numéro CAS:
3430-22-6
Poids moléculaire :
172.02
Numéro MDL:
MFCD00082592
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24879007
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.56 (lit.)

Point d'ébullition

199-200 °C (lit.)

Densité

1.549 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccncc1Br

InChI

1S/C6H6BrN/c1-5-2-3-8-4-6(5)7/h2-4H,1H3

Clé InChI

GSQZOLXWFQQJHJ-UHFFFAOYSA-N

Application

3-Bromo-4-methylpyridine may be used as a building block in the preparation of:
  • substituted 4-(2,2-diphenylethyl)pyridine-N-oxides for use as potent phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors
  • benzodiazepine site ligands bearing tricyclic pyridone moiety for human GABAA receptor
  • a novel isomer of ascididemin
  • 3-bromopyridine-4-carbonitrile

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

174.9 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

79.4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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James Crawforth et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(7), 1679-1682 (2004-03-18)
A series of tricyclic pyridones has been evaluated as benzodiazepine site ligands with functional selectivity for the alpha(3) over the alpha(1) containing subtype of the human GABA(A) receptor ion channel. This investigation led to the identification of a high affinity
Richard Frenette et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 12(20), 3009-3013 (2002-09-25)
A detailed SAR study directed toward the optimization of pharmacokinetic parameters for analogues of L-791,943 is reported. The introduction of a soft metabolic site on this structure permitted the identification of L-826,141 as a potent phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitor
Condensed heteroaromatic ring systems. XV. Synthesis of pyranopyridinones from halopyridinecarbonitriles.
Sakamoto T, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 36(5), 1890-1894 (1988)
Ida Nymann Petersen et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(72), 9092-9094 (2012-08-07)
A new and convergent synthesis of ascididemin is presented. Using an anionic cascade ring closure as the key step, this natural product is obtained in 45% overall yield in just 6 steps starting from 2'-fluoroacetophenone. This new approach was extended

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