Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

544418

Sigma-Aldrich

3-Benzylidene-2,4-pentanedione

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
CH3COC(=CHC6H5)COCH3
Numéro CAS:
4335-90-4
Poids moléculaire :
188.22
Numéro CE :
224-382-5
Numéro MDL:
MFCD00014990
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878761
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.583 (lit.)

pb

185-188 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.081 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone
phenyl

Chaîne SMILES 

CC(=O)\C(=C\c1ccccc1)C(C)=O

InChI

1S/C12H12O2/c1-9(13)12(10(2)14)8-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3

Clé InChI

NYRGMNMVISROGJ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Benzylidene-2,4-pentanedione (BPD) can be prepared by reacting benzaldehyde with 2,4-pentanedione in the presence of a base.[1]

Application

3-Benzylidene-2,4-pentanedione may be used in the preparation of:
  • Five membered cyclic oxyphosphoranes by reacting with phosphonite esters.[2]
  • 5-Hydroxy-N-substituted-2H-pyrrol-2-ones by reacting with alkyl isocyanides.[3]
  • 3-Benzylidene-2,4-bis (trimethylsilyloxy)-1,4-pentadiene via trimethylsilylation.[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBP3723V
1448178V
1448178
05022BO

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

3-Benzylidene-2, 4-bis (trimethylsilyloxy)-1, 4-pentadiene; Synthesis and its diene-transmissive Diels-Alder reaction.
Tsuge O, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 2, 239-242 (1983)
5-Hydroxy-2H-pyrrol-2-ones and not 2-aminofurans are the cycloaddition products between alkyl isocyanides and benzyliden-1,3-diketones.
Quai M, et al.
Tetrahedron Letters, 45(7), 1413-1416 (2004)
Stereoisomerism at phosphorus in cyclic oxyphosphoranes. Reaction of phosphonite and phosphinite esters with 3-benzylidene-2, 4-pentanedione.
Ramirez F, et al.
Journal of the American Chemical Society, 90(5), 1275-1280 (1968)

Questions

Évaluations

Aucune valeur de notation

Filtres actifs

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique