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Sigma-Aldrich

4-Hydroxycarbazole

95%

Synonyme(s) :

9H-Carbazol-4-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H9NO
Numéro CAS:
52602-39-8
Poids moléculaire :
183.21
Numéro CE :
258-034-9
Numéro MDL:
MFCD02178385
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878279
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Pf

169-173 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1cccc2[nH]c3ccccc3c12

InChI

1S/C12H9NO/c14-11-7-3-6-10-12(11)8-4-1-2-5-9(8)13-10/h1-7,13-14H

Clé InChI

UEOHATPGKDSULR-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4-Hydroxycarbazole can be obtained from 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxocarbazole via dehydrogenation with freshly prepared Raney nickel.

Application

4-Hydroxycarbazole may be used in the synthesis of the following:
  • 4-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole
  • 4-(3-bromopropoxy)-9H-carbazole
  • 4-(4-bromobutoxy)-9H-carbazole
  • 4-(5-bromopentyloxy)-9H-carbazole
  • 4-(6-bromohexyloxy)-9H-carbazole

It participates as an electron donor for the preparation of nonlinear optical (NLO) chromophores.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Pramod V Chavan et al.
Bioorganic chemistry, 85, 475-486 (2019-02-19)
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Kristan H Cleveland et al.
PloS one, 14(5), e0217038-e0217038 (2019-05-21)
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Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of berberine derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors.
Huang L, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(3), 1244-1251 (2010)
E A Dubois et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(17), 3256-3262 (1996-08-16)
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