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Sigma-Aldrich

2,4,5-Trifluorobenzaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
F3C6H2CHO
Numéro CAS:
165047-24-5
Poids moléculaire :
160.09
Numéro MDL:
MFCD00061196
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877658
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

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Indice de réfraction

n20/D 1.482 (lit.)

pb

168 °C (lit.)

Densité

1.408 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde
fluoro

Chaîne SMILES 

Fc1cc(F)c(C=O)cc1F

InChI

1S/C7H3F3O/c8-5-2-7(10)6(9)1-4(5)3-11/h1-3H

Clé InChI

CYIFJRXFYSUBFW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2,4,5-Trifluorobenzaldehyde may be used in the synthesis of:
  • bis(2,4,5-trifluorophenyl)methanone[1][2]
  • 8-phenyl-7-tosyl-1-(2,4,5-trifluorophenyl)octahydro-1H-pyrano[3,4-c] pyridine[3]
  • (E)-4-methoxy-N′-(2,4,5-trifluorobenzylidene)-benzohydrazide monohydrate[4]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

138.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

59 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
05411DE
12220BE
10417KD
04801HD
05613TO

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(E)-4-Methoxy-N'-(2, 4, 5-trifluorobenzylidene) benzohydrazide monohydrate.
Maheswari R, et al.
IUCrJ, 1(5), x160846-x160846 (2016)
Zachary R Woydziak et al.
Synthesis, 46(2), 158-164 (2014-06-11)
Fluorinated fluorophores are valuable tools for studies of biological systems. However, amine-reactive single-isomer derivatives of these compounds are often very expensive. To provide an inexpensive alternative, we report a practical synthesis of 4-carboxy-Pennsylvania Green methyl ester. Derivatives of this hydrophobic
Aminol initiated Prins cyclization for the synthesis of octahydro-1H-pyrano [3, 4-c] pyridine and hexahydro-1H-furo [3, 4-c] pyrrole derivatives.
Tetrahedron Letters, 55(34), 4817-4821 (2014)
Zachary R Woydziak et al.
The Journal of organic chemistry, 77(1), 473-481 (2011-11-25)
Fluorination of fluorophores can substantially enhance their photostability and improve spectroscopic properties. To facilitate access to fluorinated fluorophores, bis(2,4,5-trifluorophenyl)methanone was synthesized by treatment of 2,4,5-trifluorobenzaldehyde with a Grignard reagent derived from 1-bromo-2,4,5-trifluorobenzene, followed by oxidation of the resulting benzyl alcohol.

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