Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

511617

Sigma-Aldrich

6-Chloropurine

99%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H3ClN4
Numéro CAS:
87-42-3
Poids moléculaire :
154.56
Numéro Beilstein :
5774
Numéro CE :
201-745-6
Numéro MDL:
MFCD00075825
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873552
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

>300 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)

Clé InChI

ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

6-Chloropurine (6-CIPH), a 6-substituted purine derivative, is an antileukemic drug. It can be prepared by the chlorination of hypoxanthine with phosphorus oxychloride in the presence of dimethylaniline. The NMR-based conformational analysis of the products formed during the reaction of 6-CIPH with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal and 3,4-di-O-acetyl-L-arabinal have been reported. 6-CIPH can undergo palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes at 6-position to form the corresponding arylated or alkylated products.

Application

6-Chloropurine may be used:
  • To prepare purine via catalytic dehydrogenation.
  • To prepare 9-alkylated adenines via Mitsunobu reaction with various alcohols.
  • As a starting material to synthesize dihydroisoxazole 6-chloropurine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 1

1 of 1

Adénine ≥99%

Sigma-Aldrich

A8626

Adénine

The Synthesis and Properties of 6-Chloropurine and Purine1.
Bendich A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 76(23), 6073-6077 (1954)
REACTIONS OF RIBONUCLEOTIDE DERIVATIVES OF PURINE ANALOGUES AT THE CATALYTIC SITE OF INOSINE 5'-PHOSPHATE DEHYDROGENASE.
A HAMPTON
The Journal of biological chemistry, 238, 3068-3074 (1963-09-01)
Synthesis and anti-HIV activity of dihydroisoxazole 6-chloropurine and adenine.
Xiang Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 6(9), 1051-1054 (1996)
6-Chloropurines and organostannanes in palladium catalyzed cross coupling reactions.
Gundersen LL.
Tetrahedron Letters, 35(19), 3155-3158 (1994)
Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XXV. The Alkylation of 6-Chloropurine with Alcohols by Mitsunobu Reaction.
Toyota A, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 40(4), 1039-1041 (1992)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique