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Sigma-Aldrich

2-Amino-6-chloropurine

97%

Synonyme(s) :

6-Chloro-2-purinamine, 6-Chloroguanine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4ClN5
Numéro CAS:
10310-21-1
Poids moléculaire :
169.57
Numéro Beilstein :
9626
Numéro CE :
233-686-7
Numéro MDL:
MFCD00075252
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861051
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

>300 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1nc(Cl)c2nc[nH]c2n1

InChI

1S/C5H4ClN5/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H3,7,8,9,10,11)

Clé InChI

RYYIULNRIVUMTQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Amino-6-chloropurine is a 6-substituted purine. Tautomeric purine forms of 2-amino-6-chloropurine were investigated by vibrational spectroscopy and quantum chemical method.

Application

2-Amino-6-chloropurine may be used:
  • in the enzymatic synthesis of 2′-deoxyguanosine
  • in the synthesis of 9-alkyl purines
  • in the synthesis of (R)- and (S)-N-(2-phosphonomethoxypropyl) derivatives of purine and pyrimidine bases

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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K Kim et al.
Combinatorial chemistry & high throughput screening, 3(2), 125-129 (2000-05-02)
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Organic letters, 5(5), 637-639 (2003-02-28)
Protecting the hydroxyl group in both 2-bromo-2-phenylethanol and 2-bromo-1-phenylethanol enhanced the alkylation of 2-amino-6-chloropurine to give corresponding 7- and 9-alkylated products. Subsequent hydrolysis and deprotection led to 7- and 9-hydroxy(phenyl)ethylguanines. 7-Hydroxy(phenyl)ethylguanines are major guanine adducts formed by interaction of styrene
L L Bennett et al.
Biochemical pharmacology, 33(2), 261-271 (1984-01-15)
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V Balachandran et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 96, 340-351 (2012-06-19)
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