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511404

Sigma-Aldrich

5-Hexenenitrile

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CH(CH2)3CN
Numéro CAS:
5048-19-1
Poids moléculaire :
95.14
Numéro MDL:
MFCD00067056
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873444
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.427 (lit.)

pb

165 °C (lit.)

Densité

0.837 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C=CCCCC#N

InChI

1S/C6H9N/c1-2-3-4-5-6-7/h2H,1,3-5H2

Clé InChI

UNAQSRLBVVDYGP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

5-Hexenenitrile, an aliphatic nitrile, is a volatile compound that is formed as a degradation product of glucobrassicanapin in Aurinia sinuata.[1] It is reported to be an attractant from oilseed rape for the cabbage seed weevil, Ceutorhynchus assimilis.[2] 5-Hexenenitrile is the main volatile compound found in wheat extract.[3] It undergoes Wacker oxidation to form the corresponding methyl ketone using PdCl2-DMA (palladium dichloride-N,N-diemthylacetamide) catalytic system.[4]

Application

5-Hexenenitrile may be used in the synthesis of 1,8-dicyano-4-octene.[5]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H335

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

104.9 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

40.5 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK7923
MKBV4234V
12722TS

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Food Chemistry, 121(4), 1020-1028 (2010)
Shengxiang Ji et al.
Polymer, 49(24), 5307-5313 (2009-11-13)
High molecular weight, high functionality diamino telechelic polybutadienes (TPBs) were synthesized by ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of 1,5-cyclooctadiene (COD) in the presence of a chain transfer agent, 1,8-dicyano-4-octene, followed by lithium aluminum hydride reduction. Melt coupling of diamino TPB with
The responses of the cabbage seed weevil Ceutorhynchus assimilis to volatile compounds from oilseed rape in a linear track olfactometer.
Bartlet E, et al.
Entomologia Experimentalis et Applicata, 85(3), 257-262 (1997)
Convenient and Efficient Pd-Catalyzed Regioselective Oxyfunctionalization of Terminal Olefins by Using Molecular Oxygen as Sole Reoxidant.
Mitsudome T, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 118(3), 495-499 (2006)
Composition of the young green barley and wheat leaves.
Shibamoto T, et al.
J. Essent. Oil Res., 19(2), 134-137 (2007)
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