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Sigma-Aldrich

Thianaphthene-3-carboxaldehyde

95%

Synonyme(s) :

Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H6OS
Numéro CAS:
5381-20-4
Poids moléculaire :
162.21
Numéro MDL:
MFCD00052376
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24872938
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

pb

166 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

53-57 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

O=Cc1csc2ccccc12

InChI

1S/C9H6OS/c10-5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-6H

Clé InChI

WDJLPQCBTBZTRH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Thianaphthene-3-carboxaldehyde, also known as benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde, can be synthesized from 3-methyl-benzo[b]thiophene.[1] It undergoes phosphine-free palladium coupling with aryl halides to form 2-arylbenzo[b]thiophenes.[2]

Application

Thianaphthene-3-carboxaldehyde (Benzo[b]thiophene-3-carboxaldehyde) may be used as a starting material in the multi-step synthesis of anthra[2,3-b:7,6-b′]bis[1benzothiophenes (ABBTs).[3]
It may be used in the synthesis of :
  • 6-(N,N-dimethylamino)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinazolin-4-one[4]
  • 6-(pyrrolidin-1-yl)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinazolin-4-one[4]
  • (Z)-2-(benzo­[b]­thio­phen-3-yl­methyl­ene)-1-aza­bi­cyclo­[2.2.2]­octan-3-one[5]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
06411HJ
01626BJ
02208KH
08215LE
05117AE

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M J Hour et al.
British journal of pharmacology, 169(7), 1574-1586 (2013-05-04)
Our previous study demonstrated that 6-(pyrrolidin-1-yl)-2-(3-methoxyphenyl)quinazolin-4-one (HMJ38) was a potent anti-tubulin agent. Here, HMJ38 was used as a lead compound to develop more potent anti-cancer agents and to examine the anti-cancer mechanisms. Using computer-aided drug design, 2-aryl-6-substituted quinazolinones (MJ compounds)
An efficient phosphine-free palladium coupling for the synthesis of new 2-arylbenzo[b]thiophenes.
Chabert JFD, et al.
Tetrahedron, 60(14), 3221-3230 (2004)
Synthesis and properties of isomerically pure anthrabisbenzothiophenes.
Lehnherr D, et al.
Organic Letters, 14(1), 62-65 (2011)
(Z)-2-(Benzo[b] thiophen-3-ylmethylene)-1-azabicyclo [2.2.2] octan-3-one.
Sonar VN, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 59(11), o1726-o1728 (2003)
Benzo[b]thiophene derivatives. VIII. Benzo[b]thiophene-3-earboxaldehyde and derivatives.
Campaigne E and Neiss ES.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 3(1), 46-50 (1966)

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