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Sigma-Aldrich

2-Thiazolecarboxaldehyde

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3NOS
Numéro CAS:
10200-59-6
Poids moléculaire :
113.14
Numéro MDL:
MFCD00142924
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866433
Nomenclature NACRES :
NA.22
Forme:
liquid
Essai:
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Niveau de qualité

100

Essai

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Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.574 (lit.)

pb

61-63 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.288 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=Cc1nccs1

InChI

1S/C4H3NOS/c6-3-4-5-1-2-7-4/h1-3H

Clé InChI

ZGTFNNUASMWGTM-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Thiazolecarboxaldehyde is a thiazole aldehyde derivative. It undergoes Baylis–Hillman reaction with methyl acrylate catalyzed by DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane). The reaction mechanism has been studied by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS).[1][2]

Application

2-Thiazolecarboxaldehyde may be used as a reactant in the following syntheses:
  • Benzothiazine N-acylhydrazones, having potential antinociceptive and anti-inflammatory activity.[3]
  • Thiazole-2-yl-(amino)methylphosphonate diethyl esters.[4]
  • Imino ester by reacting with L-leucine t-butyl ester hydrochloride.[5]
Useful building block for taxane analogs.[6]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

154.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

68 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCF7118
MKBT3230V
MKBH5972
MKBG6814
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The Morita-Baylis-Hillman Reaction: Advances and Contributions from Brazilian Chemistry.
Santos MS, et al.
Current Organic Synthesis, 12(6), 830-852 (2015)
Online mechanistic investigations of catalyzed reactions by electrospray ionization mass spectrometry: a tool to intercept transient species in solution.
Santos LS.
European Journal of Organic Chemistry, 2008(2), 235-253 (2008)
Synthesis of new thiazole-2,-4, and-5-yl-(amino) methylphosphonates and phosphinates: unprecedented cleavage of thiazole-2 derivatives under acidic conditions.
Olszewski TK and Boduszek B.
Tetrahedron, 66(45), 8661-8866 (2010)
Yasuyuki Takeda et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(12), 3209-3215 (2004-05-20)
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