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Sigma-Aldrich

4-Methoxyphenylmagnesium bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

(4-Methoxyphenyl)magnesium bromide, 4-Anisylmagnesium bromide, p-Methoxyphenylmagnesium bromide, Bromo(4-methoxyphenyl)magnesium

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OC6H4MgBr
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
211.34
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Niveau de qualité

Concentration

0.5 M in THF

pb

65-67 °C

Densité

0.955 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

COc1ccc([Mg]Br)cc1

InChI

1S/C7H7O.BrH.Mg/c1-8-7-5-3-2-4-6-7;;/h3-6H,1H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

JKXAZEXIOPFJSC-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Application

4-Methoxyphenylmagnesium bromide is a general Grignard reagent that can be used:
  • In the denickelation of porphyrins and to replace the metal center with magnesium.[1]
  • To synthesize a tubulin polymerization inhibitor, 2-Amino-3,4,5-trimethoxybenzophenone.[2]
  • In the total synthesis of (−)-centrolobine.[3]

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 °F

Point d'éclair (°C)

-20 °C


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Two successive one-pot reactions leading to the expeditious synthesis of (−)-centrolobine.
Boulard L, et al.
Tetrahedron Letters, 45(35), 6603-6605 (2004)
Demetalation of Metal Porphyrins via Magnesium Porphyrins by Reaction with Grignard Reagents.
Murakami K, et al.
Chemistry?A European Journal , 19(28), 9123-9126 (2013)
2?Amino?3, 4, 5?Trimethoxybenzophenones as Potent Tubulin Polymerization Inhibitors.
Chuang H Y, et al.
ChemMedChem, 6(3), 450-456 (2011)
Ryosuke Koyama et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 28(11), 115492-115492 (2020-04-16)
Effective chemotherapy for solid cancers is challenging due to a limitation in permeation that prevents anticancer drugs from reaching the center of the tumor, therefore unable to limit cancer cell growth. To circumvent this issue, we planned to apply the

Questions

1–2 sur 2 questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile ?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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