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Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one

≥98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H7NO
Numéro CAS:
79200-56-9
Poids moléculaire :
109.13
Numéro Beilstein :
4230721
Numéro CE :
418-530-1
Numéro MDL:
MFCD00211274
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24867649
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −565°, c = 1 in chloroform

Pureté optique

ee: 99% (HPLC)

Pf

94-97 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1N[C@@H]2C[C@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m1/s1

Clé InChI

DDUFYKNOXPZZIW-UHNVWZDZSA-N

Description générale

(1R)-(-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one is a bicyclic γ-lactam.

Application

(1R)-(-)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one can be used as a precursor to prepare:
  • Amino-peramivir, a potent neuraminidase inhibitor.
  • Five membered analogs of 4-amino-5-halopentanoic acids as potential GABA aminotransferase (GABA-AT) inactivators.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H317,H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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2-Azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one: chemical profile of a versatile synthetic building block and its impact on the development of therapeutics.
Singh R and Vince R.
Chemical Reviews, 112(8), 4642-4686 (2012)
The de-guanidinylated derivative of peramivir remains a potent inhibitor of influenza neuraminidase
Bromba CM, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(23), 7137-7141 (2011)
A new class of conformationally rigid analogues of 4-amino-5-halopentanoic acids, potent inactivators of ?-aminobutyric acid aminotransferase.
Qiu J and Silverman RB.
Journal of Medicinal Chemistry, 43(4), 706-720 (2000)

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