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Sigma-Aldrich

4-Chlorophenylboronic acid

95%

Synonyme(s) :

(p-Chlorophenyl)boronic acid, 4-Chlorobenzeneboronic acid, NSC 25408, p-Chlorobenzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
1679-18-1
Poids moléculaire :
156.37
Numéro Beilstein :
2936346
Numéro CE :
216-845-5
Numéro MDL:
MFCD00039137
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866159
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Pf

284-289 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C6H6BClO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clé InChI

CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

4-Chlorophenylboronic acid can be used as a reactant in:
  • Palladium-catalyzed direct arylation.
  • Cyclopalladation.
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation.
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation.
  • Pd-catalyzed arylative cyclization.
  • Ruthenium catalyzed direct arylation.
  • Ligand-free copper-catalyzed coupling reactions.
  • Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.

It can also be used to prepare:
  • Substituted diarylmethylidenefluorenes via Suzuki coupling reaction.
  • Baclofen lactam by Suzuki coupling of a pyrrolinyl tosylate, followed by hydrogenation reaction.
  • Palladium(II) thiocarboxamide complexes as Suzuki coupling catalysts.
  • Biaryls by Suzuki reactions of aryl chlorides, bromides, and iodides with arylboronic acids.

Autres remarques

Contains a varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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