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407313

Sigma-Aldrich

Methyl trans-3-pentenoate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCH2CO2CH3
Numéro CAS:
20515-19-9
Poids moléculaire :
114.14
Numéro MDL:
MFCD00191576
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865443

Essai

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.421 (lit.)

pb

55-56 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

0.93 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]\C(C)=C(\[H])CC(=O)OC

InChI

1S/C6H10O2/c1-3-4-5-6(7)8-2/h3-4H,5H2,1-2H3/b4-3+

Clé InChI

KJALUUCEMMPKAC-ONEGZZNKSA-N

Description générale

Methyl trans-3-pentenoate is an ester. Ring-closing metathesis (RCM) of methyl trans-3-pentenoate using silica- and monolith supported Grubbs-Herrmann-type catalysts has been reported. The 1,3-dipolar cycloaddition of with C-ethoxycarbonyl nitrone to form isoxazolidines has been studied.

Application

Methyl trans-3-pentenoate may be used for the total synthesis of phytochemicals (-)-grandinolide and (-)-sapranthin.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

75.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

24 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBC7248V
02402DJ
06912ED
07004CD
16328EU

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Total Syntheses of (-)-Grandinolide and (-)-Sapranthin by the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of Methyl trans-3-Pentenoate: Elucidation of the Stereostructure of (-)-Sapranthin.
Harcken C, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 4(11), 2342-2352 (1998)
Monolith-and Silica-Supported Carboxylate-Based Grubbs-Herrmann-Type Metathesis Catalysts.
Krause JO, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 345(8), 996-1004 (2003)
C-Alkoxycarbonyl nitrones: building blocks for the synthesis of butenolides, lactams and modified nucleosides.
Romeo G, et al.
Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2(1), 59-77 (2005)

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