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Sigma-Aldrich

(S)-1-Octen-3-ol

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(S)-Matsutake alcohol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H16O
Numéro CAS:
24587-53-9
Poids moléculaire :
128.21
Numéro MDL:
MFCD04972323
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
57650004
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Forme

liquid

Pureté optique

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

Chaîne SMILES 

CCCCC[C@H](O)C=C

InChI

1S/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3/t8-/m1/s1

Clé InChI

VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N

Application

(S)-1-Octen-3-ol can be used:
  • As an odorant in the study of an olfactory sensory map of the Anopheles gambiae maxillary palp.
  • As an intermediate in the synthesis of natural product polyporolide and a prostaglandin named 8-aza-prostaglandin E1.
  • As a substrate in the preparation of trienols by reacting with 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)2/AgOAc.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

154.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

68 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A stereoselective synthesis of the reported structure of polyporolide
Patil PH and Fernandes RA
Royal Society of Chemistry Advances, 5(61), 49189-49194 (2015)
Jonathan D Bohbot et al.
PloS one, 4(9), e7032-e7032 (2009-09-16)
Enantiomers differ only in the left or right handedness (chirality) of their orientations and exhibit identical chemical and physical properties. In chemical communication systems, enantiomers can be differentially active at the physiological and behavioral levels. Only recently were enantioselective odorant
Odor coding in the maxillary palp of the malaria vector mosquito Anopheles gambiae
Lu T, et al.
Current Biology, 17(18), 1533-1544 (2007)
Damien Brandt et al.
Organic letters, 14(21), 5594-5597 (2012-10-24)
The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.
Alan J Grant et al.
PloS one, 6(6), e21785-e21785 (2011-07-09)
1-Octen-3-ol (octenol) is a common attractant released by vertebrates which in combination with carbon dioxide (CO(2)) attracts hematophagous arthropods including mosquitoes. A receptor neuron contained within basiconic sensilla on the maxillary palps of adult mosquitoes responds selectively to 1-octen-3-ol. Recently
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