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404411

Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine

98%

Synonyme(s) :

(R,R)-Jacobsen’s ligand

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About This Item

Formule linéaire :
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
Numéro CAS:
135616-40-9
Poids moléculaire :
546.83
Beilstein:
5464823
Numéro MDL:
MFCD00191800
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24865244
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −315±15°, c = 1 in methylene chloride

Pf

205-207 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

imine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@@H]2CCCC[C@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m1/s1

Clé InChI

FYNXDGNCEBQLGC-LQWPWIHBSA-N

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Catégories apparentées

Application

Amylases from Aspergillus oryzae are used to prevent staling in the baking industry, clarify haze from fruit juices and alcoholic beverages, and produce glucose and maltose syrup products.
Versatile ligand for asymmetric catalysis.[1] Ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.[2][3][4]

Lipases are used industrially for the resolution of chiral compounds and the transesterification production of biodiesel.

Actions biochimiques/physiologiques

α-amylase catalyzes the hydrolysis of internal α-1,4-O-glycosidic bonds in starches to release α-anomeric sugars.
Lipases catalyze the hydrolysis of triacylglycerols into glycerol and free fatty acids.

Informations légales

Manufactured under license by Sterling Pharma Solutions Limited, using Jacobsen HKR technology.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS7067
MKCR8237
MKCN6382
MKCM8667
MKCL3212

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S. Chang et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6939-6939 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

Articles

Salen Ligands

The first reports of salen used as ligands with manganese for asymmetric epoxidation reactions.

Chromatograms

application for HPLCapplication for HPLC

Questions

1–2 sur 2 questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile ?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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