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Sigma-Aldrich

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol

98%

Synonyme(s) :

2,6-Di-tert-butyl-4-bromophenol, 4-Bromo-2,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenol, 4-Hydroxy-3,5-di(tert-butyl)bromobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H2[C(CH3)3]2OH
Numéro CAS:
1139-52-2
Poids moléculaire :
285.22
Numéro Beilstein :
2051052
Numéro CE :
214-521-8
Numéro MDL:
MFCD00051598
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864590
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

78-83 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)c1cc(Br)cc(c1O)C(C)(C)C

InChI

1S/C14H21BrO/c1-13(2,3)10-7-9(15)8-11(12(10)16)14(4,5)6/h7-8,16H,1-6H3

Clé InChI

SSQQUEKFNSJLKX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol is a 4-substituted-2,6-di-tert-butylphenol. It is synthesized by the bromination of 2,6-di-tert-butylphenol. The structure was confirmed by 1H NMR. Its photolysis reaction in benzene solution has been investigated. The photochemical reaction of 4-bromo-2,6-di-tert-butylphenol single crystals doped with 2,6-di-tert-butyl-p-quinone has been studied by EPR spectroscopy.

Application

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol may be used in the following studies:
  • As a terminating comonomer phenol in the phase transfer catalyzed (PTC) polymerization of 4-bromo-2,6-dimethylphenol.
  • Synthesis of 1,1-[1,10-decanediylbis(oxy)]bis[(2,6-ditertbutyl-4-bromo)benzene], a monomer, which forms poly(p-phenylenevinylene) derivatives by reaction with 1,10-dibromodecane.
  • As a reactant in the synthesis of 2,6-di-tert-butyl-phenolnorbornene (NArOH), a norbornene comonomer bearing an antioxidant hindered phenol.
  • As a catalyst with methyl aluminium to form methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) which may be utilized for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement.
Maruoka K, et al.
Tetrahedron Letters, 30(41), 5607-5610 (1989)
Effect of donor and acceptor on the mechanism of a photochemical reaction in doped single crystals for radical pairs in 4-bromo-2, 6-di-tert-butylphenol single crystal doped with 2, 6-di-tert-butyl-p-quinone.
Tipikin DS, et al.
Kinetics and Catalysis, 42(2), 246-250 (2001)
Blue light-emitting poly (p-phenylenevinylene) derivatives containing alternating conjugated segments and aliphatic spacers.
Mpallas JG, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 41(8), 1091-1098 (2003)
Phase transfer catalyzed polymerization of 4-bromo-2, 6-dimethylphenol in the presence of a terminating comonomer phenol: 2, 4, 6-tri-tert-butylphenol or 4-bromo-2, 6-di-tert-butylphenol.
Wang JH and Percec V.
Polym. Bull., 25(1), 33-40 (1991)
Photolysis of 4-bromo-2, 6-di-tert-butylphenol in benzene solution.
Lappin GR and Zannucci JS.
Tetrahedron Letters, 10(58), 5085-5087 (1969)
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