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Merck
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Sigma-Aldrich

trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol

96%

Synonyme(s) :

trans-(3-Hydroxy-2-propen-1-yl)trimethylsilane, trans-3-(Trimethylsilyl)-2-propen-1-ol

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCH=CHCH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
130.26
Beilstein:
1902497
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

96%

Forme

liquid

Impuretés

<3.5% 3-trimethylsilyl-1-propanol

Indice de réfraction

n20/D 1.444 (lit.)

pb

166-168 °C (lit.)

Densité

0.848 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C\C=C\O

InChI

1S/C6H14OSi/c1-8(2,3)6-4-5-7/h4-5,7H,6H2,1-3H3/b5-4+

Clé InChI

JKKTXDCTGMUFBS-SNAWJCMRSA-N

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Description générale

trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol is a 3-silyl allyl alcohol.

Application

trans-3-(Trimethylsilyl)allyl alcohol is suitable for use in the preparation of 1-iodo-3-trimethylsilyl-2-propene, via mesylation followed by iodide displacement.[1]

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

136.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

58 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Minh Pham et al.
The Journal of organic chemistry, 73(2), 741-744 (2007-12-22)
In the presence of indium metal, 3-iodo-2-[(trimethylsilyl)methyl]propene (1) reacts with sequentially added aldehydes to provide cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans in good yields. Evidence suggests that InI, formed upon aldehyde (R1CHO) allylation in aqueous media, acts as a promoter for the silyl-Prins reaction

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