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Sigma-Aldrich

4-Chlorobenzoyl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4COCl
Numéro CAS:
122-01-0
Poids moléculaire :
175.01
Beilstein:
471606
Numéro CE :
204-515-3
Numéro MDL:
MFCD00000686
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863295
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.578 (lit.)

pb

102-104 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

11-14 °C (lit.)

Densité

1.365 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride
chloro

Chaîne SMILES 

ClC(=O)c1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C7H4Cl2O/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H

Clé InChI

RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Chlorobenzoyl chloride is an acyl chloride. It reacts with 2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane to yield the respective N-acyl selenophosphoramides.[1]

Application

4-Chlorobenzoyl chloride may be used in the following studies:
  • Acylation of benzene using different solid acid catalysts such as dodecatungstophosphoric acid (DTPA), DTPA/K-10 clay, K-10, Amberlite, Amberlyst-15, Indion-130, Filtrol-24 clay and sulfated zirconia.[2]
  • Preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-2, 7-dimethoxynaphthalene.[3]
  • Preparation of 4-chlorobenzoyl CoA, via reaction with CoA in KHCO3 buffer.[4]
  • Preparation of 1-aryloxyacetyl-4-(4-chlorobenzoyl)-semicarbazides.[5]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H412

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

221.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

105 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBG8248
BCBN4644V
BCBJ1251V
1449288
1449287

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A Facile Method to 1, 4-Diacyl Semicarbazides: Syntheses of 1-Aryloxyacetyl-4-(4-Chlorobenzoyl)-Thiosemicarbazides and Semicarbazides.
Wang X, et al.
Synthetic Communications, 30(18), 3405-3411 (2000)
Friedel-Crafts acylation using sulfated zirconia catalyst.
Yadav GD and Pujari AA.
Green Chemistry, 1(2), 69-74 (1999)
Grzegorz Cholewinski et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(19), 4095-4100 (2009-09-19)
2-Amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane reacts with acyl chlorides (4-chlorobenzoyl chloride or pivaloyl chloride) yielding the respective N-acyl selenophosphoramides. These derivatives do not isomerise to the related selenocarbonyl imides. X-ray study of N-(4-chlorobenzoyl)-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane indicates that the selenium atom is placed in the equatorial position.
Ryosuke Mitsui et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 64(Pt 7), o1278-o1278 (2008-01-01)
In the title compound, C(19)H(15)ClO(3), the dihedral angle between the naphthalene ring system and the benzene ring is 72.06 (7)°. The 4-chloro-phenyl group and the carbonyl group are almost coplanar. An inter-molecular C-H⋯O hydrogen bond is formed between an H atom
S D Copley et al.
Applied and environmental microbiology, 58(4), 1385-1387 (1992-04-01)
4-Chlorobenzoate degradation in cell extracts of Acinetobacter sp. strain 4-CB1 occurs by initial synthesis of 4-chlorobenzoyl coenzyme A (4-chlorobenzoyl CoA) from 4-chlorobenzoate, CoA, and ATP. 4-Chlorobenzoyl CoA is dehalogenated to 4-hydroxybenzoyl CoA. Following the dehalogenation reaction, 4-hydroxybenzoyl CoA is hydrolyzed

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