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Sigma-Aldrich

Tris(trimethylsilyl)silane

97%

Synonyme(s) :

1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-trimethylsilyl-trisilane, TTMSS

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]3SiH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
248.66
Beilstein:
1923953
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161700
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Indice de réfraction

n20/D 1.489 (lit.)

pb

73 °C/5 mmHg (lit.)

Densité

0.806 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)[SiH]([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C9H28Si4/c1-11(2,3)10(12(4,5)6)13(7,8)9/h10H,1-9H3

Clé InChI

SQMFULTZZQBFBM-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tris(trimethylsilyl)silane is an organosilicon generally used as a radical reducing agent for xanthates, organic halides, isocyanides, selenides, and acid chlorides. It is also used for hydrosilylation of alkenes, alkynes, and dialkyl ketones.[1][2][3]

Application

Super Silyl Protecting Groups

Used in:
  • Hydrosilylations
  • Radical reactions
  • Reductions of acid chlorides
  • Reductions of carbon-halogen bonds
  • Hydrosilations of carbonyls

  • Another common application involves the use of the tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS, or super silyl) group when complexed with transition metals and main group elements

  • More recently, the super silyl group is being utilized in carbon–carbon bond forming reactions

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

131.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

55 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synlett, 91-91 (1990)
Tris (trimethylsilyl) silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes
Kopping B, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(14), 3994-4000 (1992)
Tris (trimethylsilyl) silane. A new reducing agent
Chatgilialoglu C, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 53(15), 3641-3642 (1988)
Accounts of Chemical Research, 25, 188-188 (1992)
Tris(trimethylsilyl)silane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2007)

Articles

Explore methods for molecular monolayers on silicon surfaces, their properties, and applications in molecular electronics and sensing.

Contenu apparenté

The Yamamoto group has employed several applications in catalysis.

Questions

1–2 sur 2 questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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