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Sigma-Aldrich

1-Phenyl-2-trimethylsilylacetylene

99%

Synonyme(s) :

1-(Trimethylsilyl)-2-phenylacetylene, Phenylethynyl-trimethylsilane, Trimethyl(phenylethynyl)silane

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C≡CSi(CH3)3
Numéro CAS:
2170-06-1
Poids moléculaire :
174.31
Numéro Beilstein :
3088678
Numéro MDL:
MFCD00054860
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860590
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.528 (lit.)

Point d'ébullition

87-88 °C/9 mmHg (lit.)

Densité

0.886 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C#Cc1ccccc1

InChI

1S/C11H14Si/c1-12(2,3)10-9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8H,1-3H3

Clé InChI

UZIXCCMXZQWTPB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Phenyl-2-trimethylsilylacetylene is an SiMe3-substituted alkyne. It undergoes coupling with propargylic and allylic alcohols. Polymerization of 1-phenyl-2-trimethylsilylacetylene by various transition metal catalysts has been reported.

Application

1-Phenyl-2-trimethylsilylacetylene was used in the preparation of donor-stabilized Pt-η2-alkyne complexes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

165.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

74 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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G G K S Narayana Kumar et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(36), 7347-7355 (2012-08-11)
Allyltrimethylsilane (allyl-TMS) reacts with propargylic alcohols 1a-1d in the presence of 10% Bi(OTf)(3) in [BMIM][BF(4)] solvent to furnish the corresponding 1,5-enynes in respectable isolated yields (87-93%) at room temperature. The utility of Bi(OTf)(3) as a superior catalyst was demonstrated in
Polymerization of 1-phenyl-2-trimethylsilylacetylene by transition metal catalysts.
Gal Y-S and Choi S-K.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 25(8), 2323-2326 (1987)
Electro-optical and Electrochemical Properties of a Disubstituted Polyacetylene: Poly (1-phenyl-2-trimethylsilylacetylene)
Choi HK, et al.
Mol. Cryst. Liq. Cryst., 563, 153-158 (2012)
Thermal and photochemical silicon-carbon bond activation in donor-stabilized platinum (0)-alkyne complexes.
Muller C, et al.
Organometallics, 21(6), 1190-1196 (2002)

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