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325058

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-3-Bromo-2-methyl-1-propanol

97%

Synonyme(s) :

(2S)-3-Bromo-2-methyl-1-propanol, (S)-3-Bromo-2-methylpropan-1-ol, (S)-3-Hydroxy-2-methylpropyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2CH(CH3)CH2OH
Numéro CAS:
98244-48-5
Poids moléculaire :
153.02
Beilstein:
4738280
Numéro MDL:
MFCD00064575
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24859484
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

liquid

Activité optique

[α]25/D +7.3°, c = 2 in chloroform

Indice de réfraction

n20/D 1.483 (lit.)

Densité

1.461 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
hydroxyl

Chaîne SMILES 

C[C@@H](CO)CBr

InChI

1S/C4H9BrO/c1-4(2-5)3-6/h4,6H,2-3H2,1H3/t4-/m1/s1

Clé InChI

KIBOHRIGZMLNNS-SCSAIBSYSA-N

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Application

(S)-(+)-3-Bromo-2-methyl-1-propanol is a precursor to synthesize the phase II mexiletine metabolite, (R)-mexiletine N-carbonyloxy-β-D-glucuronide.[1] It can be used in the synthesis of (R)-(+)-muscopyridine,[2] polycavernoside A[3] and (+)-allopumiliotoxin 323B′.[4] It can also be employed in building homochiral porous molecular networks.[5]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

197.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

92 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
06714AJ
01220TH
02908MH
08017DW
00120ED

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Total synthesis of the marine toxin polycavernoside A via selective macrolactonization of a trihydroxy carboxylic acid.
White J d, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(35), 8593-8595 (2001)
The Synthesis of (+)?Allopumiliotoxin 323B?.
Tan CH and Holmes A B
Chemistry?A European Journal , 7(9), 1845-1854 (2001)
First synthesis and full characterization of mexiletine N-carbonyloxy ?-D-glucuronide.
Cavalluzzi M M, et al.
Tetrahedron Letters, 51(40), 5265-5268 (2010)
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Tahara K, et al.
Nature Chemistry, 3(9), 714-719 (2011)
A Catalytic Approach to (R)?(+)?Muscopyridine with Integrated ?Self?Clearance?.
Furstner A and Leitner A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 42(3), 308-311 (2003)

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