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Sigma-Aldrich

(1S,2R,5S)-(+)-Menthyl (R)-p-toluenesulfinate

98%

Synonyme(s) :

(R)-(+)-Menthyl p-toluenesulfinate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H26O2S
Numéro CAS:
91796-57-5
Poids moléculaire :
294.45
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24856827
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +200°, c = 2 in acetone

Pf

104-106 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

sulfinic acid

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1CC[C@H](C(C)C)[C@H](C1)OS(=O)c2ccc(C)cc2

InChI

1S/C17H26O2S/c1-12(2)16-10-7-14(4)11-17(16)19-20(18)15-8-5-13(3)6-9-15/h5-6,8-9,12,14,16-17H,7,10-11H2,1-4H3/t14-,16+,17-,20+/m0/s1

Clé InChI

NQICGNSARVCSGJ-DZIWXPPMSA-N

Application

(1S,2R,5S)-(+)-Menthyl (R)-p-toluenesulfinate can be used:
  • As a chiral electrophile in the synthesis of fluorescent triazolopyridine ligands.[1]
  • To prepare various sulfinimines, which are further used in the synthesis of α-aminophosphonic acids by reacting with borane complexes.[2]
  • In one of the key synthetic steps for the synthesis of (S)-(+)-ethyl β-amino-3-pyridinepropanoate, a component of an antiplatelet agent.[3]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1383167V
00604HJ
05916DJ
1383167
1386860

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A new efficient procedure for asymmetric synthesis of alpha-aminophosphonic acids via addition of lithiated bis (diethylamino) phosphine borane complex to enantiopure sulfinimines
Mikolajczyk M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13(23), 2571-2576 (2002)
Triazolopyridines. Part 25: Synthesis of new chiral ligands from [1, 2, 3] triazolo [1, 5-a] pyridines
Abarca B, et al.
Tetrahedron, 63(42), 10479-10485 (2007)
An Efficient Synthesis of (S)-(+)-Ethyl beta-Amino-3-pyridinepropanoate Using Enantiopure Sulfinimines
Davis FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 61(6), 2222-2225 (1996)

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