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Sigma-Aldrich

Diethylphosphonoacetic acid

95%

Synonyme(s) :

(Diethoxyphosphinyl)acetic acid, Diethyl carboxymethylphosphonate, NSC 272281

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5O)2P(O)CH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
196.14
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Indice de réfraction

n20/D 1.445 (lit.)

Point d'ébullition

150 °C/0.05 mmHg (lit.)

Densité

1.220 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOP(=O)(CC(O)=O)OCC

InChI

1S/C6H13O5P/c1-3-10-12(9,11-4-2)5-6(7)8/h3-5H2,1-2H3,(H,7,8)

Clé InChI

DVQMPWOLBFKUMM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Acts as a nucleophile for nucleophilic addition reactions for synthesis of allene epoxides

Reactant for:
  • Stereoselectivity studies of the Staudinger reaction
  • Enantioselective formation of diols via epoxidation and hydration reactions
  • Horner-Wadsworth-Emmons reactions
  • Remote chelation controlled Ireland-Claisen rearrangement
  • Ugi-Dieckmann reactions for synthesis of tetramic acid derivatives
Used to make phosphonoester intermediates for intramolecular HEW reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Journal of the American Chemical Society, 113, 3850-3850 (1991)
Tetrahedron Asymmetry, 1, 137-137 (1990)

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