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Merck
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230340

Sigma-Aldrich

(−)-Methyl L-lactate

greener alternative

98%, optical purity ee: 97% (GLC)

Synonyme(s) :

Methyl (S)-(−)-lactate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH(OH)CO2CH3
Numéro CAS:
27871-49-4
Poids moléculaire :
104.10
Beilstein:
1720587
Numéro CE :
248-704-9
Numéro MDL:
MFCD00064265
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24853796
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

liquid

Activité optique

[α]18/D −8.1°, neat

Pureté optique

ee: 97% (GLC)

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Safer Solvents and Auxiliaries
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Indice de réfraction

n20/D 1.413 (lit.)

pb

144-145 °C (lit.)

Densité

1.09 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
hydroxyl

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Chaîne SMILES 

COC(=O)[C@H](C)O

InChI

1S/C4H8O3/c1-3(5)4(6)7-2/h3,5H,1-2H3/t3-/m0/s1

Clé InChI

LPEKGGXMPWTOCB-VKHMYHEASA-N

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Catégories apparentées

Description générale

(-)-Methyl L-lactate can be used as a chiral auxiliary during the synthesis of Bao Gong Teng A, an antiglaucoma compound.[1]
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry.This compound has benign qualities and is biodegradable, water miscible, and functions as a versatile solvent for CA membrane preparation. This is also used as an intermediate for the production of other chemicals, polymers, and derivatives. Thus this product has been enhanced for Safer solvents and auxiliaries. Click here for more information.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

120.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL2521
STBK8915
STBK2882
STBJ1541
STBH8221

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Pham VC and Charlton JL.
The Journal of Organic Chemistry, 60(24), 8051-8055 (1995)
Opposite signs of capacitive microsensor signals upon exposure to the enantiomers of methyl propionate compounds.
Petra Kurzawski et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(5), 913-916 (2007-12-22)
K Le Barbu-Debus et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 11(35), 7589-7598 (2009-12-03)
Complexation between (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol (AI) and the two enantiomers of methyl lactate has been studied by means of laser-induced fluorescence, resonance-enhanced two-photon ionisation, and IR-UV double resonance spectroscopy, in the region of 3 microm. Two isomeric complexes have been spectroscopically characterised
Katia Le Barbu-Debus et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 8(8), 1001-1006 (2006-02-17)
Two low energy conformers of the chiral (R)-1-aminoindan molecule are identified in supersonic jet and their ground and excited states vibrational spectroscopy has been investigated by laser-induced fluorescence (LIF) excitation and single vibronic level (SVL) emission spectroscopy. Ab initio calculations
Nicole Borho et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(23), 4351-4358 (2003-12-20)
Chiral recognition and subsequent selective self-organisation into hydrogen-bonded n-mers is observed in supersonic methyl lactate expansions. The nu(OH) and nu(C=O)-vibrations are investigated by ragout-jet FTIR-spectroscopy and lead to the assignment of homo- and heterochiral clusters of at least three different
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