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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Perillic acid

95%

Synonyme(s) :

4-Isopropenylcyclohexene-1-carboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O2
Numéro CAS:
23635-14-5
Poids moléculaire :
166.22
Numéro MDL:
MFCD00062539
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24853062
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

flakes

Activité optique

[α]20/D −102°, c = 2 in methanol

Pf

129-131 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)[C@H]1CCC(=CC1)C(O)=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-7(2)8-3-5-9(6-4-8)10(11)12/h5,8H,1,3-4,6H2,2H3,(H,11,12)/t8-/m1/s1

Clé InChI

CDSMSBUVCWHORP-MRVPVSSYSA-N

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Description générale

(S)-(-)-Perillic acid is a perillyl derivative with potent antimicrobial and anticancer activity. It can be prepared via bio-oxidation of R-(+)-limonene.

Application

(S)-(−)-Perillic acid (PA) can be used as a starting material for the preparation of:,·        
  • Aryl amides, 4-(prop-1-en-2-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide and N-(4-(4-amino-2-methylphenethyl)-3-methylphenyl)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide, as in vitro antiproliferative active agents.
  •  Machaeriols and cannabinoid-related compounds as antimalarial agents.   
  • Tricyclic-β-lactone by treating with 1-chloro-N,N-2-trimethylpropenylamine and dimethylketomalonate, followed by addition of 9-azajulolidine.

Actions biochimiques/physiologiques

Interferes with activity of p21ras and other small G proteins by inhibiting post-translational cysteine isoprenylation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Jouanneau M, et al.
Tetrahedron, 75(24), 3348-3354 (2019)
Novel N-arylamide derivatives of (S)-perillic acid ((S)-PA): in vitro and in vivo cytotoxicity and antitumor evaluation
Mukhtar YM, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 9(35), 19973-19982 (2019)
Felix Klotter et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(29), 8547-8550 (2015-06-17)
Short and highly efficient stereoselective syntheses provide machaeriols and cannabinoids in a divergent approach starting from a common precursor, commercially available (S)-perillic acid. Key features of the novel strategy are a stereospecific palladium-catalyzed decarboxylative arylation and a one-pot sequence comprising
Bioconversion of R-(+)-limonene to perillic acid by the yeast Yarrowia lipolytica.
Ferrara MA, et al.
Brazilian Journal of Microbiology, 44(4), 1075-1080 (2013)

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