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Sigma-Aldrich

Diisobutylaluminum hydride solution

1.0 M in methylene chloride

Synonyme(s) :

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numéro CAS:
1191-15-7
Poids moléculaire :
142.22
Numéro Beilstein :
4123663
Numéro MDL:
MFCD00008928
Code UNSPSC :
12352001
eCl@ss :
38120609
ID de substance PubChem :
24852858
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M in methylene chloride

Densité

1.23 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;

Clé InChI

AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Diisobutylaluminum hydride is a reducing agent for many functional groups commonly used in organic synthesis.

Application

Diisobutylaluminum hydride solution (1 M in dichloromethane) has been used in the conversion of esters into α-fluoro-α,β-unsaturated esters in the presence of fluorocarboalkoxy-substituted dialkyl phosphonate anions via Horner-Wadsworth-Emmons reaction. It can be used in the multi-step synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide, a key structural moiety of bio-active compounds like himbacine and solenopsin-A.
Used in Pd-catalyzed reductive debromination of secondary alkyl bromides. O-Debenzylation and ring opening of perbenzylated furanosides. Convenient in situ generation of HZrCp2Cl from ZrCp2Cl2 and DIBAL-H.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250,H260,H314,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Certificats d'analyse (COA)

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