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Sigma-Aldrich

2-Ethoxytetrahydrofuran

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O2
Numéro CAS:
13436-46-9
Poids moléculaire :
116.16
Numéro CE :
236-569-9
Numéro MDL:
MFCD00005360
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852603

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.414 (lit.)

Point d'ébullition

170-172 °C (lit.)

Densité

0.908 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC1CCCO1

InChI

1S/C6H12O2/c1-2-7-6-4-3-5-8-6/h6H,2-5H2,1H3

Clé InChI

JQYYUWHWGCJWTN-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Ethoxytetrahydrofuran undergoes Ln(OTf)3-catalyzed-Povarov coupling reaction with anilines and cyclopentadiene to yield tetrahydroquinolines. Transacetalization of 2-ethoxytetrahydrofuran with various alcohols catalyzed by Fe(ClO4)3 has been reported.

Application

2-Ethoxytetrahydrofuran was used to investigate quantitative, regioselective, O-acylative cleavage of tetrahydrofurans using organic acid halides in the presence of Bi(III) halides.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

60.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

16 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Bi (III) halides as efficient catalysts for the O-acylative cleavage of tetrahydrofurans: an expeditious entry to tetralins.
Coles SJ, et al.
Tetrahedron, 61(18), 4447-4452 (2005)
Lanthanide (III)-catalyzed multi-component aza-Diels-Alder reaction of aliphatic N-arylaldimines with cyclopentadiene.
Powell DA and Batey RA.
Tetrahedron Letters, 44(41), 7569-7573 (2003)
Fe3+-Catalyzed transacetalization of 2-alkoxytetrahydrofurans with alcohols.
Yamanaka D, et al.
Tetrahedron Letters, 49(1), 53-56 (2008)

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