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Sigma-Aldrich

2-Methoxy-1,4-naphthoquinone

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H8O3
Numéro CAS:
2348-82-5
Poids moléculaire :
188.18
Numéro MDL:
MFCD00019539
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851367
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

184-187 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC1=CC(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C11H8O3/c1-14-10-6-9(12)7-4-2-3-5-8(7)11(10)13/h2-6H,1H3

Clé InChI

OBGBGHKYJAOXRR-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

2-Methoxy-1,4-naphthoquinone is a potential candidate for Helicobacter pylori infection related disease therapy. It is isolated from the leaves of Impatiens glandulifera.

Application

2-Methoxy-1,4-naphthoquinone was used in the preparation of 2-(4-X-phenylene)amine-1,4-naphthoquinones (X= ferrocenyl, OMe, Me, I, Cl and NO2).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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General method for the high yield preparation of 2-(4-X-phenylene) amine-1, 4-naphthoquinones (X= ferrocenyl, OMe, Me, I, Cl, and NO2) from 2-methoxy-1, 4-naphthoquinone and investigation of H+ and Mg2+ catalysts with DFT calculations.
Francisco AI, et al.
Journal of Molecular Structure, 891(1), 228-232 (2008)
K Ishiguro et al.
Journal of natural products, 61(9), 1126-1129 (1998-09-28)
Dinaphthofuran-7,12-dione derivatives named balsaminones A (1) and B (2) were isolated from the pericarp of Impatiens balsamina L. together with the known compound 2-methoxy-1,4-naphthoquinone (3). Their structures were elucidated by spectral techniques. These compounds have significant antipruritic activity.
Scott B Vafai et al.
PloS one, 11(9), e0162686-e0162686 (2016-09-14)
Deficiency of mitochondrial complex I is encountered in both rare and common diseases, but we have limited therapeutic options to treat this lesion to the oxidative phosphorylation system (OXPHOS). Idebenone and menadione are redox-active molecules capable of rescuing OXPHOS activity
Aldana L Zalazar et al.
Food research international (Ottawa, Ont.), 116, 916-924 (2019-02-06)
Probabilistic microbial modelling using logistic regression was used to predict the growth/no growth (G/NG) interfaces of Zygosaccharomyces bailii in simulated acid sauces as a function of natamycin, xanthan gum (XG) and sodium chloride concentrations. The growth was assessed colorimetrically by
Naomi Mori et al.
Journal of natural medicines, 65(1), 234-236 (2010-10-05)
A screening study using a luciferase assay to identify natural products which inhibit Wnt signaling was carried out. The bioassay-guided fractionation of aerial parts of a plant, Impatiens balsamina, led to the isolation of 2-methoxy-1,4-naphthoquinone (1) as an active compound.
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