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Sigma-Aldrich

Homovanillyl alcohol

99%

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-3-methoxyphenethanol, 4-Hydroxy-3-methoxyphenethyl alcohol

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H3(OCH3)CH2CH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
168.19
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

99%

Forme

solid

Pf

40-42 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

COc1cc(CCO)ccc1O

InChI

1S/C9H12O3/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,10-11H,4-5H2,1H3

Clé InChI

XHUBSJRBOQIZNI-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Homovanillyl alcohol is a key component of Queen mandibular pheromone[1].

Application

Homovanillyl alcohol was used in the preparation of galactosides[2].

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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G Mårdh et al.
Biochemistry, 25(23), 7279-7282 (1986-11-18)
The class I human liver alcohol dehydrogenases (ADHs) catalyze the interconversion of the intermediary alcohols and aldehydes of dopamine metabolism in vitro, whereas those of the class II and class III do not. The individual, homogeneous class I isozymes oxidize
G Wik
The Journal of endocrinology, 144(3), 425-429 (1995-03-01)
Plasma cortisol and serum 3-methoxy-4-hydroxyphenylethyl glycol (MHPG) were determined before and after 5-6 weeks of neuroleptic treatment in patients with schizophrenia. Following drug treatment both plasma cortisol and serum MHPG levels in patients decreased and plasma cortisol levels were also
Kyle T Beggs et al.
Current biology : CB, 19(14), 1206-1209 (2009-06-16)
Queen mandibular pheromone (QMP) is produced by honey bee queens and used to regulate the behavior and physiology of their nestmates. QMP has recently been shown to block aversive learning in young worker bees, an effect that can be mimicked
D J Edwards et al.
Biochemical pharmacology, 34(8), 1255-1263 (1985-04-15)
The effects in rats of intraventricular injections of 6-hydroxydopamine (6-OHDA) on the urinary excretion 1-3 weeks later of 3-methoxy-4-hydroxyphenethylene glycol (MHPG), 3,4-dihydroxyphenethanol (DHPE), 3-methoxy-4-hydroxyphenethanol (MHPE), p-hydroxyphenylglycol (pHPG), homovanillic acid (HVA) and 3,4-dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) were examined. The excretion of MHPG
H H Miller et al.
European journal of pharmacology, 78(1), 33-44 (1982-02-19)
A comparison of the in vivo biochemical actions of the psychotomimetic central stimulants, d-amphetamine (d-AMPH) and amfonelic acid (AFA), on the metabolism of rat striatal newly synthesized [3H]dopamine (DA) was made by pulse labeling with [3H]tyrosine. No evidence for the

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