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Sigma-Aldrich

1,5-Hexadien-3-ol

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHCH2CH(OH)CH=CH2
Numéro CAS:
924-41-4
Poids moléculaire :
98.14
Numéro CE :
213-102-7
Numéro MDL:
MFCD00008662
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847376
Nomenclature NACRES :
NA.22

Indice de réfraction

n20/D 1.448 (lit.)

Densité

0.878 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(CC=C)C=C

InChI

1S/C6H10O/c1-3-5-6(7)4-2/h3-4,6-7H,1-2,5H2

Clé InChI

SZYLTIUVWARXOO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1,5-Hexadien-3-ol is the starting reagent for the enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A. It undergoes Sharpless kinetic resolution and ring-closing metathesis to yield nine membered oxocene.

Application

1,5-Hexadien-3-ol was used in the synthesis of (+)-obtusenyne.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

84.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

29 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Michael T Crimmins et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(25), 7592-7595 (2003-06-19)
A total synthesis of the laurencia metabolite (+)-obtusenyne has been completed. The key steps include a Sharpless kinetic resolution and an asymmetric glycolate alkylation to establish the stereogenic centers adjacent to the ether linkage and a ring-closing metathesis reaction to
Yan-Lun Ju et al.
Plant physiology and biochemistry : PPB, 130, 501-510 (2018-08-11)
Grapes are one of the most important fruits because of their economic and nutritional benefits, and grapevines are widely cultivated in arid and semi-arid areas. Therefore, it is critical to study the mechanism by which grapevines respond to water stress.
Induction of rejection of successful allografts of rat islets by donor peritoneal exudate cells.
P E Lacy et al.
Transplantation, 28(5), 415-420 (1979-11-01)

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