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Sigma-Aldrich

1-Chloro-2,4-dinitrobenzene

≥99%

Synonyme(s) :

2,4-Dinitrochlorobenzene, CDNB, DNCB

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H3(NO2)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
202.55
Beilstein:
613161
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

≥99%

Forme

solid

Limite d'explosivité

22 %

pb

315 °C (lit.)

Pf

48-50 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: very slightly soluble (cold)(lit.)
benzene: soluble(lit.)
carbon disulfide: soluble(lit.)
diethyl ether: soluble(lit.)
water: insoluble (practically)(lit.)

Groupe fonctionnel

chloro
nitro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(Cl)c(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H

Clé InChI

VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Chloro-2,4-dinitrobenzene on incubation with erythrocyte undergoes conjugation with erythrocyte glutathione (GSH) to form 2,4-dinitrophenyl-S-glutathione. It is an irreversible inhibitor of human thioredoxin reductase.

Application

1-Chloro-2,4-dinitrobenzene has been used as alkylating agent to evaluate the depletion of intracellular erythrocyte glutathione (GSH).

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosionEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

381.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

194 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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E S Arnér et al.
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Blood, 58(4), 733-738 (1981-10-01)
Erythrocyte glutathione (GSH) can be rapidly depleted by incubating the cells with 1-chloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB), which forms 2,4-dinitrophenyl-S-glutathione with GSH through the reaction catalyzed by glutathione S-transferase. GSH-CDNB conjugate thus formed stays undegraded within the erythrocytes. This indicates that in the
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