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W0519

Sigma-Aldrich

WS-12

≥98% (HPLC), powder

Sinónimos:

(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-N-(4-methoxyphenyl)-5-methylcyclohexanecarboxamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H27NO2
Número de CAS:
68489-09-8
Peso molecular:
289.41
Número MDL:
MFCD11100191
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329830423
NACRES:
NA.25

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to off-white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COc1ccc(NC(=O)C2C[C@H](C)CC[C@H]2C(C)C)cc1

InChI

1S/C18H27NO2/c1-12(2)16-10-5-13(3)11-17(16)18(20)19-14-6-8-15(21-4)9-7-14/h6-9,12-13,16-17H,5,10-11H2,1-4H3,(H,19,20)/t13-,16?,17?/m1/s1

Clave InChI

HNSGVPAAXJJOPQ-NVPAJSRCSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

WS-12 is a high-affinity, selective TRPM8 (cold menthol receptor 1; CMR1) agonist. TRPM8 agonists induce a cooling sensation in sensory neurons and produce profound, mechanistically novel analgesia in chronic pain states such as neuropathic pain.
WS-12 is a menthol derivative, that shows a specific binding affinity towards TRPM8 (transient receptor potential cation channel subfamily M member 8) receptor. TRPM8 is associated with prostate cancer and thus, WS-12 might be useful in reducing the progression of cancer.

Pictogramas

Environment
GHS09

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H410

Consejos de prudencia

P273 - P391 - P501

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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TRP Channels, 378-378 (2016)
Norihiro Suzuki et al.
Molecular nutrition & food research, e2000853-e2000853 (2020-11-15)
Peppermint is traditionally used as an antigalactagogue in breastfeeding women. However, the suppressive mechanism remains unclear. The authors investigate whether and how peppermint influences milk production at the cellular and molecular levels. A lactating mammary epithelial cell (MEC) culture model
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Transient receptor potential melastatin member 8 (TRPM8) is a calcium ion (Ca2+)-permeable cation channel that serves as the primary cold and menthol sensor in humans. Activation of TRPM8 by cooling compounds relies on allosteric actions of agonist and membrane lipid
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The α1 -adrenoceptor agonist, phenylephrine, is used at high concentrations as a mydriatic agent and for the treatment of nasal congestion. Among its adverse side-effects transient burning sensations are reported indicating activation of the trigeminal nociceptive system. Neuropeptide release, calcium
Tusar K Acharya et al.
Cell biology international, 45(1), 198-210 (2020-10-23)
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