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V4765

Sigma-Aldrich

Valnoctamide

≥98% (NMR)

Sinónimos:

2-ethyl-3-methyl-pentanamide, Axiquel, Nirvanil

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H17NO
Número de CAS:
4171-13-5
Peso molecular:
143.23
Número MDL:
MFCD00868184
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329829054
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥98% (NMR)

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

desiccated

color

white to off-white

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

CCC(C)C(CC)C(N)=O

InChI

1S/C8H17NO/c1-4-6(3)7(5-2)8(9)10/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H2,9,10)

Clave InChI

QRCJOCOSPZMDJY-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Valnoctamide has been used:
  • as a mood stabilizer to study its anti-cytomegalovirus (anti-CMV) effects in newborn mice brain [1]
  • as a hypnotic sedative to study its cytotoxic effects on oligodendrocyte precursor cells (OPCs) and human oligodendroglioma cell line (HOG) [2]
  • as a mood stabilizer to study its effects on inhibition of human cytomegalovirus [3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Valnoctamide exhibits anti-cytomegalovirus (anti-CMV) properties.[1] It has therapeutic effects against status epilepticus (SE) and neuropathic pain. Valnoctamide also shows therapeutic effects against bipolar disorders.[4]
Valproic acid (VPA) and derivatives such as valpromide and valnoctamide are anti-convulsant, mood stabilizing drugs, believed to function as indirect GABA agonists by inhibiting the transamination of GABA.

Características y beneficios

This compound is featured on the Glutamate/GABA Synthesis and Metabolism page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000194662
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F Pisani et al.
Epilepsia, 34(5), 954-959 (1993-09-01)
Six patients stabilized with carbamazepine (CBZ) therapy received an 8-day "add-on" supplement of valnoctamide (VCD), a tranquilizer available over the counter (OTC) in several European countries that exhibits promising anticonvulsant activity in animal models. During VCD intake, serum levels of
Valnoctamide and sec-butyl-propylacetamide (SPD) for acute seizures and status epilepticus
Shekh A T, et al.
Epilepsia, 54(29), 99-102 (2013)
M Radatz et al.
Epilepsy research, 30(1), 41-48 (1998-04-29)
The teratogenic properties of valproic acid (VPA) and its analogues depend to a great extent on their chemical structure. We investigated the structure-teratogenicity relationships of VPA, its structural isomer, valnoctic acid (VCA), and their two amide analogues, valpromide (VPD) and
Valnoctamide inhibits cytomegalovirus infection in developing brain and attenuates neurobehavioral dysfunctions and brain abnormalities
Ornaghi S, et al.
The Journal of Neuroscience, 37(29), 6877-6893 (2017)
S Barel et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 61(4), 442-449 (1997-04-01)
To investigate the pharmacokinetics of the four stereoisomers of valnoctamide, a mild tranquilizer endowed with anticonvulsant properties. Racemic valnoctamide, 400 mg, was administered orally to seven healthy subjects and to six patients with epilepsy stabilized with long-term carbamazepine therapy. In
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