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Merck

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SML3976

Apremilast

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(S)-N-{2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methanesulphonylethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl}acetamide, CC 10004, CC-10004, CC10004, N-[2-[(1S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-4-yl]acetamide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H24N2O7S
Número CAS:
Peso molecular:
460.50
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
NACRES:
NA.21
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

-10 to -25°C

SMILES string

[S](=O)(=O)(C[C@@H](N2C(=O)c3c(cccc3NC(=O)C)C2=O)c1cc(c(cc1)OC)OCC)C

InChI

1S/C22H24N2O7S/c1-5-31-19-11-14(9-10-18(19)30-3)17(12-32(4,28)29)24-21(26)15-7-6-8-16(23-13(2)25)20(15)22(24)27/h6-11,17H,5,12H2,1-4H3,(H,23,25)/t17-/m1/s1

InChI key

IMOZEMNVLZVGJZ-QGZVFWFLSA-N

Biochem/physiol Actions

Orally active, potent and selective phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor in vitro and in vivo.



Apremilast (CC-10004) is an orally active, potent and selective phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitor (IC50 = 20/49/50/30 nM with recombinant human PDE4A4/B2/C2/D3 and 1 μM cAMP; no significant PDE1/2/3/5/7/8/9/10/11 inhibition at 10 μM). Apremilast effectively inhibits LPS-induced cytokine and chemokine protein expression from purified human PBMCs (TNFα/IFNγ/IL12 IC50 = 13/110/120 nM, IP10/MIG/MIP1α IC50 = 10/28/40 nM) in vitro and exhibits therapeutic efficacy in a psoriasis mouse model in vivo (2.5/mg/kg b.i.d. p.o.)


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Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de advertencia

Warning

Códigos de peligro

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 2 - STOT SE 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

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Punto de inflamación (°F)

Not applicable

Punto de inflamación (°C)

Not applicable



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