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Merck

SML2804

Sigma-Aldrich

Dapagliflozin

≥98% (HPLC), powder, SGLT2 inhibitor

Sinónimos:

(1S)-1,5-Anhydro-1-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-D-glucitol, (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-Ethoxybenzyl)-4-chlorophenyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol, BMS 512148, BMS-512148

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H25ClO6
Número de CAS:
Peso molecular:
408.87
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Dapagliflozin, ≥98% (HPLC)

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D (+7.0° to +13.0°, c = 0.2 in methanol)

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCOC1=CC=C(C=C1)CC2=C(C=CC([C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)=C2)Cl

InChI

1S/C21H25ClO6/c1-2-27-15-6-3-12(4-7-15)9-14-10-13(5-8-16(14)22)21-20(26)19(25)18(24)17(11-23)28-21/h3-8,10,17-21,23-26H,2,9,11H2,1H3/t17-,18-,19+,20-,21+/m1/s1

Clave InChI

JVHXJTBJCFBINQ-ADAARDCZSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Dapagliflozin (BMS-512148) is an orally active, potent and selective renal sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2; SLC5A2) inhibitor (human/rat SGLT2 IC50 = 1.1/3 nM vs. human/rat SGLT1 IC50 = 1.39/0.6 μM; R-methyl-D-glucopyranoside (AMG) uptake assay with respective CHO transfectants). Dapagliflozin reduces blood glucose levels (by 55% in streptozotocin (STZ)-induced hyperglycemic rats 5 hrs post 0.1 mg/kg p.o.) by preventing the renal glucose reabsorption process and promoting glucose excretion in urine with good pharmacokinetic properties and oral availability (84% in rats and 83% in dogs, respectively, post 1 mg/kg and 6.6 mg/kg p.o.) in vivo.
Orally active, potent and selective renal sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2; SLC5A2) inhibitor with blood sugar-lowering efficacy in vivo.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - STOT RE 1

Órganos de actuación

Kidney

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Wei Meng et al.
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Hiroki Yoshioka et al.
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