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Merck

SML1843

Sigma-Aldrich

Kurarinone

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(-)-Kurarinone, (2S)-2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-8-[(2R)-5-methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexen-1-yl]-4H-1-benzopyran-4-one, Marini

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H30O6
Número de CAS:
Peso molecular:
438.51
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

origen biológico

(isolated from Caragana sinica)

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

condiciones de almacenamiento

protect from light

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC([C@H](CC=C(C)C)CC1=C2C(C(C[C@@H](C3=CC=C(O)C=C3O)O2)=O)=C(OC)C=C1O)=C

InChI

1S/C25H28O6/c1-13(2)5-6-15(14(3)4)9-18-20(28)11-21(29)24-22(30)12-23(31-25(18)24)17-8-7-16(26)10-19(17)27/h5,7-8,10-11,15,23,26-29H,3,6,9,12H2,1-2,4H3

Clave InChI

XRYVAQQLDYTHCL-UHFFFAOYSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Kurarinone, a flavanone from Sophora flavescens roots, is a potent activator of the large-conductance calcium-activated potassium channel (BKCa channel). Kurarinone exhibits strong preference to potentiate the homomeric BKCa channel composed only of the α subunits. Kurarinone reduces acetylcholine induced contraction of rat urinary bladder strips and decreased the voiding frequency in a rat OAB model. Kurarinone exhibits cytotoxic and antiinflamatory activity. Kurarinone sensitizes TRAIL-induced tumor cell apoptosis via suppression of NF-KB-dependent cFLIP expression.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Sojung Lee et al.
Molecular pharmacology, 90(2), 140-150 (2016-06-03)
The large-conductance calcium-activated potassium channel (BKCa channel) plays critical roles in smooth muscle relaxation. In urinary bladder smooth muscle, BKCa channel activity underlies the maintenance of the resting membrane potential and repolarization of the spontaneous action potential triggering the phasic
Ok Won Seo et al.
Experimental & molecular medicine, 44(11), 653-664 (2012-08-31)
This study was designed to investigate the effects of the prenylated flavonoid kurarinone on TNF-related apoptosis inducing ligand (TRAIL)-induced apoptosis and its underlying mechanism. A low dose of kurarinone had no significant effect on apoptosis, but this compound markedly promoted

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