I5879

3-Isobutil-1-metilxantina

≥99% (HPLC), powder

• Sinónimos: 1-Metil-3-isobutilxantina, 3,7-Dihidro-1-metil-3-(2-metilpropil)-1H-purina-2,6-diona, 3-Isobutil-1-metil-2,6(1H,3H)-purinodiona, IBMX
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₁₄N₄O₂
• Número de CAS: 28822-58-4
• Peso molecular: 222.24
• Beilstein: 247859
• Número CE: 249-259-3
• Número MDL: MFCD00005584
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de la sustancia en PubChem: 24277680
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Análisis: ≥99% (HPLC)
• formulario: powder
• color: white to off-white
• mp: 200-201 °C (lit.)
• solubilidad: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• Clave InChI: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Información sobre el gen: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Descripción

Descripción general

La 3-isobutil-1-metilxantina/IBMX es un inhibidor no selectivo e inespecífico de las fosfodiesterasas del AMPc y el GMPc. La IBMX puede inducir melanogénesis, y puede utilizarse como un control positivo en la investigación de la melanogénesis. En la investigación de los ovocitos, la IBMX ayuda a mantener la vesícula germinal (GV) de los ovocitos parada en profase I.

Aplicación

La 3-isobutil-1-metilxantina se ha utilizado:

• en la diferenciación de las células madre mesenquimatosas (MSC)
• como suplemento de medio de cultivo para la inducción de la diferenciación adipogénica
• como suplemento en la disolución amortiguadora Krebs-Ringer con disolución HEPES (KRBH) para inducir secreción de insulina estimulada por glucosa (GSIS)
• en la caracterización de las células madre mesenquimatosas procedentes del tejido adiposo
• en el análisis del monofosfato cíclico de adenosina (AMPc)
• en la inhibición de la fosfodiesterasa (PDE)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El aumento de la concentración de AMPc como consecuencia de la inhibición de la fosfodiesterasa por la IBMX activa la PKA, lo que desencadena una disminución de la proliferación, un aumento de la diferenciación y una inducción de la apoptosis. La IBMX inhibe la liberación de 5-hidroxitriptamina inducida por fenilefrina de las células epiteliales neuroendocrinas de las mucosas de las vías respiratorias (IC₅₀: 1,3 μM). La IBMX actúa también como antagonista de los receptores de adenosina. Se ha demostrado que la IBMX inhibe los canales iónicos en las uniones neuromusculares, las células GH3 y las células musculares lisas vasculares. La IBMX induce la liberación de calcio de los depósitos intracelulares en las neuronas sensitivas.

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves