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Merck

SML0277

Sigma-Aldrich

Methylnaltrexone bromide

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

17-(Cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-6-oxomorphinanium bromide, MNTX, Methylnaltrexonium, Mrz-2663, N-Methylnaltrexone, Naltrexone MB, Quaternary ammonium naltrexone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H26NO4 · Br
Número de CAS:
Peso molecular:
436.34
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

desiccated

color

white to beige

solubilidad

H2O: ≥5 mg/mL

Condiciones de envío

wet ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[Br-].C[N@+]1(CC[C@]23[C@H]4Oc5c(O)ccc(C[C@@H]1[C@]2(O)CCC4=O)c35)CC6CC6

InChI

1S/C21H25NO4.BrH/c1-22(11-12-2-3-12)9-8-20-17-13-4-5-14(23)18(17)26-19(20)15(24)6-7-21(20,25)16(22)10-13;/h4-5,12,16,19,25H,2-3,6-11H2,1H3;1H/t16-,19+,20+,21-,22?;/m1./s1

Clave InChI

IFGIYSGOEZJNBE-KNLJMPJLSA-N

Información sobre el gen

human ... OPRM1(4988)

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Descripción general

Methylnaltrexone does not cross blood brain barrier and does not affect the opioid effects in the brain, such as analgesia.[1] It is used to treat opioid-induced constipation (OIC).[2]

Aplicación

Methylnaltrexone bromide has been used as a drug to measure plasma protein binding (PPB), permeability (Pm) and the membrane coefficient (KIAM) for the prediction of blood brain barrier (BBB) penetration.[3] It is also used as a mu-opioid receptor (MOR) antagonist to abrogate morphine tolerance and opioid-induced hyperalgesia (OIH).[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Methylnaltrexone bromide is a narcotic antagonist.
Methylnaltrexone bromide is a narcotic antagonist. It is a peripheral mu-opiod receptor antagonist that cannot cross the blood-brain barrier. It reverses many opioid side-effects without interfering with pain relief.

Características y beneficios

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

STOT SE 2 Oral

Órganos de actuación

Gastrointestinal tract

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Neal E Slatkin et al.
Journal of pain and symptom management, 42(5), 754-760 (2011-11-03)
Methylnaltrexone is a selective peripherally acting mu-opioid receptor antagonist that decreases the constipating effects of opioids without affecting centrally mediated analgesia. In two double-blind, placebo-controlled, Phase III studies of methylnaltrexone for opioid-induced constipation in patients with advanced illness, abdominal pain
Antonio Gatti et al.
Clinical drug investigation, 32(5), 293-301 (2012-03-15)
Opioids are one of the most widely used therapies for the palliative treatment of cancer pain; however, despite their proven analgesic efficacy, they are associated with several adverse effects. Associated with psychological distress and multiple concomitant clinical concerns, constipation is
Expanding LogP: Present possibilities
Vraka C, et al.
Nuclear Medicine and Biology, 58, 20-32 (2018)
A Brokjaer et al.
Neurogastroenterology and motility : the official journal of the European Gastrointestinal Motility Society, 27(5), 693-704 (2015-03-27)
Opioid antagonists are increasingly used to abolish the gastrointestinal side effects of opioids. However, they can potentially interfere with local analgesia exerted via opioid receptors in the gut. Thus, in the current study we aimed to explore the effect of
Lucas Anissian et al.
Journal of hospital medicine, 7(2), 67-72 (2011-10-15)
Methylnaltrexone has been shown to be effective for treating opioid-induced constipation (OIC) in chronic settings, but its effects on acute OIC have not been studied. To assess safety and efficacy of subcutaneous methylnaltrexone in patients with acute OIC after orthopedic

Artículos

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