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Merck

R9644

Sigma-Aldrich

Ribavirin

antiviral

Sinónimos:

1-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H12N4O5
Número de CAS:
Peso molecular:
244.20
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (TLC)

formulario

powder

solubilidad

water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

espectro de actividad antibiótica

viruses

Modo de acción

DNA synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

NC(=O)c1ncn(n1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1

Clave InChI

IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

Analog of the imidazole nucleotide intermediates in purine nucleotide biosynthesis.
Chemical structure: nucleoside

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Antiviral agent used against a wide variety of human viral infections, in particular, chronic hepatitis C, HIV, and adenovirus. Its metabolite, ribavirin 5′-phosphate, is an inhibitor of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase, but many other mechanisms of action are also supported with experimental evidence.
Antiviral agent. Its metabolite, ribavirin 5′-phosphate, is an inhibitor of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase. Used to inhibit purine (GTP pools) biosynthesis at the level of inosine monophosphate (IMP) dehydrogenase and as a precursor to the di- and tri-phosphates which inhibit viral RNA-dependent RNA polymerases.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Muta. 2 - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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M Colombo et al.
Gut, 63(7), 1150-1158 (2013-11-10)
Severe adverse events (AEs) compromise the outcome of direct antiviral agent-based treatment in patients with advanced liver fibrosis due to HCV infection. HEP3002 is an ongoing multinational programme to evaluate safety and efficacy of telaprevir (TVR) plus pegylated-interferon-α (PEG-IFNα) and
Marie Pellerin et al.
Viruses, 13(3) (2021-04-04)
Hepatitis E virus (HEV) is considered as an emerging global health problem. In most cases, hepatitis E is a self-limiting disease and the virus is cleared spontaneously without the need of antiviral therapy. However, immunocompromised individuals can develop chronic infection
Tao Meng et al.
Journal of virology, 88(10), 5803-5815 (2014-03-14)
In a screen for ribavirin resistance, a novel high-fidelity variant of human enterovirus 71 (EV71) with the single amino acid change L123F in its RNA-dependent RNA polymerase (RdRp or 3D) was identified. Based on the crystal structure of EV71 RdRp
Fred Poordad et al.
The New England journal of medicine, 370(21), 1973-1982 (2014-04-15)
Interferon-containing regimens for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection are associated with increased toxic effects in patients who also have cirrhosis. We evaluated the interferon-free combination of the protease inhibitor ABT-450 with ritonavir (ABT-450/r), the NS5A inhibitor ombitasvir
Chen-Hua Liu et al.
Annals of internal medicine, 159(11), 729-738 (2013-12-04)
Data are limited on the efficacy and safety of pegylated interferon plus ribavirin for patients with hepatitis C virus genotype 1 (HCV-1) receiving hemodialysis. To compare the efficacy and safety of combination therapy with pegylated interferon plus low-dose ribavirin and

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