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O6881

Sigma-Aldrich

Oxypurinol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H4N4O2
Número de CAS:
2465-59-0
Peso molecular:
152.11
Número CE:
219-570-9
Número MDL:
MFCD00056934
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
24898041
NACRES:
NA.51

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Nivel de calidad

200

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

solubilidad

1 M NaOH: 49.00-51.00 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow (heated NaOH)

cadena SMILES

O=C1NC(=O)c2cn[nH]c2N1

InChI

1S/C5H4N4O2/c10-4-2-1-6-9-3(2)7-5(11)8-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)

Clave InChI

HXNFUBHNUDHIGC-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Oxypurinol has been used as a xanthine oxidase inhibitor, to evaluate its effects on hepatocellular carcinoma cell proliferation.[1] It has also been used as a xanthine inhibitor to elucidate its contribution in the induction of hpv16 late gene expression.[2]
Oxypurinol, an allopurinol metabolite, is used as an inhibitor to study the specificity and kinetics of of xanthine oxidase(s). Oxypurinol is also used as an anti-inflammatory agent via inhibition of xanthine oxidase.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

An allopurinol metabolite.
Oxypurinol has the ability to stimulate osteoblast differentiation and enhance the formation of bone. It is used to treat gout and hyperuricemia. Oxypurinol is considered as a strong antioxidant. It can prevent the actions of xanthine oxidase (XO) in osteoblasts.[3]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
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0000380103
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Allopurinol and oxypurinol promote osteoblast differentiation and increase bone formation
Orriss I R, et al.
Experimental Cell Research, 342(2), 166-174 (2016)
Xanthine dehydrogenase downregulation promotes TGF beta signaling and cancer stem cell-related gene expression in hepatocellular carcinoma
Chen GL, et al.
Oncogenesis, 6(9), e382-e382 (2017)
Umair Z Malik et al.
Free radical biology & medicine, 51(1), 179-184 (2011-05-11)
Xanthine oxidase (XO) is a critical source of reactive oxygen species (ROS) that contribute to vascular inflammation. Binding of XO to vascular endothelial cell glycosaminoglycans (GAGs) results in significant resistance to inhibition by traditional pyrazolopyrimidine-based inhibitors such as allopurinol. Therefore
Lisa K Stamp et al.
Rheumatology (Oxford, England), 51(9), 1670-1676 (2012-04-28)
To determine the effects of furosemide on serum urate (SU), plasma oxypurinol and urinary urate. Twenty-three cases with gout receiving furosemide and allopurinol were recruited. Twenty-three controls with gout receiving allopurinol but no diuretics were matched on age, gender, estimated
Sophie L Stocker et al.
British journal of clinical pharmacology, 74(3), 477-489 (2012-02-04)
Our aim was to identify and quantify the sources of variability in oxypurinol pharmacokinetics and explore relationships with plasma urate concentrations. Non-linear mixed effects modelling was applied to concentration-time data from 155 gouty patients with demographic, medical history and renal
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