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Merck

N1630

Sigma-Aldrich

ββ-Nicotinamida adenina dinucleótico 2′-fosfato reducido tetrasodium salt hydrate

≥93% (HPLC)

Sinónimos:

ββ-NADPH, 2′-NADPH hydrate, Coenzima II reducida tetrasodium salt, Dihidronicotinamida adenina dinucleótido fosfato tetrasodium salt, NADPH Na4, Nucleótido de trifosfopiridina reducido tetrasodium salt, TPNH2 Na4

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H26N7Na4O17P3 · xH2O
Número de CAS:
Peso molecular:
833.35 (anhydrous basis)
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

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origen biológico

chicken

Ensayo

≥93% (HPLC)
≥93% (spectrophotometric assay)

Formulario

powder

solubilidad

10 mM NaOH: soluble 50 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H30N7O17P3.4Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32;;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,2,5-6H2,(H2,23,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,24,25)(H2,33,34,35);;;;/q;4*+1/p-4/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;;;/m0..../s1

Clave InChI

WYWWVJHQDVCHKF-MPUNMZHWSA-J

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Aplicación

β-NADPH is suitable for use in:
  • desaturation of fatty acids[1]
  • an assay of desaturase activity[2]
  • the histochemical detection of NADPH diaphorase activity in rat, rabbit and pheasant thoracic spinal cord[3]
  • the measurement of glutathione in oligodendrocyte cultures[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El NADPH es un donante de electrones y un cofactor de muchas enzimas rédox, entre ellas la óxido nítrico sintetasa.
β-NADPH is the reduced form of NADP+ generated by the pentose phosphate pathway. It serves as a carrier of reducing power and transfers H+ and 2 e to the oxidized precursors in the reduction reactions of biosynthesis.[5] It is an essential coenzyme for the catalytic activity of enzymes such as glutathione reductase, diacetyl reductase, dihydrofolate reductase, glutamic dehydrogenase, p-hydroxybenzoate hydroxylase, NADPH-FMN oxidoreductase, nitrate reductase, and thioredoxin reductase. It is also a part of cytochrome P450 electron transport systems.[6]

Nota de preparación

Chemically reduced.

Otras notas

Envasado en función del peso sólido.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D Kluchová et al.
European journal of histochemistry : EJH, 45(3), 239-248 (2002-01-05)
The distribution of NADPH-diaphorase (NADPH-d) activity was investigated and compared in the rat, rabbit and pheasant thoracic spinal cord. The investigation of all spinal cord regions (laminae) in three experimental species revealed marked differences in the distribution of NADPH-d activity.
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(18), 6056-6058 (1993-09-01)
The desA gene of the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 was expressed in Escherichia coli, which does not contain any fatty acid desaturase. The product of the desA gene catalyzed the desaturation of fatty acids at the delta 12 position.
H Wada et al.
Journal of bacteriology, 175(2), 544-547 (1993-01-01)
Thylakoid membranes isolated from the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803 were capable of desaturating the acyl groups in monogalactosyl diacylglycerol. This desaturation reaction required the reduced form of ferredoxin.
William B. Wood
Biochemistry: A Problems Approach, 195-195 null
Hong Wang et al.
Journal of gastroenterology, 54(5), 407-418 (2018-11-02)
Inositol 1,4,5-trisphosphate receptors (IP3Rs) are a family of intracellular Ca2+ release channels located on the membrane of endoplasmic reticulum, which have been shown to play critical roles in various cellular and physiological functions. However, their function in regulating gastrointestinal (GI)

Protocolos

Enzymatic Assay of Ferredoxin NADP Reductase - To standardize a procedure for the enzymatic assay of Ferredoxin NADP Reductase (EC.1.18.12).

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