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N0267

Sigma-Aldrich

(±)-Nicotine

≥99% (TLC), liquid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14N2
Número de CAS:
22083-74-5
Peso molecular:
162.23
Beilstein:
82108
Número MDL:
MFCD00065370
Código UNSPSC:
12352210
eCl@ss:
39151701
ID de la sustancia en PubChem:
24897418
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

200

Análisis

≥99% (TLC)

formulario

liquid

actividad óptica

[α]25/D 0°(lit.)

color

yellow

solubilidad

ethanol: 50 mg/mL

densidad

1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CN1CCCC1c2cccnc2

InChI

1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3

Clave InChI

SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137)
rat ... Chrna3(25101) , Chrna4(25590) , Chrna7(25302)

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Aplicación

(±)-Nicotine has been used:
  • as a supplement of high-glucose Dulbecco′s modified Eagle′s medium, to test its effect on mesenchymal stem cells
  • as a standard for the determination of nicotine concentration using phase high-pressure liquid chromatography
  • as a test compound to study its effects on fibril formation

Acciones bioquímicas o fisiológicas

(±)-Nicotine is a tertiary amine compound that is predominantly present in tobacco. It binds to the nicotinic cholinergic receptors of the brain, autonomic ganglia and neuromuscular junction. Nicotine allosterically regulates a number of biological events such as production of growth hormone, dopamine, adrenocorticotropic hormone and prolactin. Nicotine absorption across biological membranes is pH sensitive, which alters its ionization state. Absorption of nicotine is shown to be higher at alkaline pH, when it remains unionized. Nicotine metabolism occurs extensively in the liver and it can cross placenta.
Prototype nicotinic acetylcholine receptor agonist.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

213.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

101 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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