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M1000

Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

≥95% (titration)

Sinónimos:

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Número de CAS:
97-67-6
Peso molecular:
134.09
Beilstein:
1723541
Número CE:
202-601-5
Número MDL:
MFCD00064213
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
24896463
NACRES:
NA.22

Análisis

≥95% (titration)

formulario

powder

pKa (25 °C)

(1) 3.46, (2) 5.10

mp

101-103 °C (lit.)

solubilidad

water: 100 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless

cadena SMILES

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

Clave InChI

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

L-Malic acid is the naturally occurring isomer of malic acid, found mainly in sour and unripe fruits.

Aplicación

L-(-)-Malic acid may be used to prepare:
  • diethyl (S)-malate
  • ethyl (R)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate
  • ethyl (S)-2-hydroxyl-4-phenylbutanoate
  • D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride
  • furo[3,2-i]indolizines

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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A practical synthesis of ethyl (R)-and (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate and D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride from L-malic acid.
Lin WQ, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(11), 1583-1587 (2001)
Lei Shi et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6497) (2020-05-23)
Although perovskite solar cells have produced remarkable energy conversion efficiencies, they cannot become commercially viable without improvements in durability. We used gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to reveal signature volatile products of the decomposition of organic hybrid perovskites under thermal stress.
A stereospecific synthesis of (-)-Bestatin from L-malic acid.
Norman BH and Morris ML.
Tetrahedron Letters, 33(45), 6803-6806 (1992)
Asymmetric synthesis of furo [3, 2-i] indolizines from L-malic acid.
Lee YS, et al.
Tetrahedron, 55(15), 4631-4636 (1999)
Mc Murry JE
Organic Chemistry , Biological Approach (2016)
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