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Merck

M0896

Sigma-Aldrich

MPTP Hydrochloride

≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin

Sinónimos:

MPTP HCl, Piridina, 1,2,3,6-tetrahidro-1-metil-4-fenil, clorhidrato de, MPTP hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H15N · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
209.72
Beilstein:
3707312
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

1-Metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina hydrochloride, powder

Formulario

powder

Nivel de calidad

drug control

kontrollierte Droge in Deutschland

color

white to off-white

cadena SMILES

Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2

InChI

1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H

Clave InChI

KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El MPTP muestra sus efectos causando inflamación, excitotoxicidad, apoptosis mitocondrial, formación de cuerpos de inclusión y estrés oxidativo que induce daño neuronal dopaminérgico en el cuerpo estriado y la sustancia negra. En las neuronas dopaminérgicas, el MPTP bloquea el complejo mitocondrial I lo que induce disfunción mitocondrial.

Aplicación

El MPTP se ha utilizado para estudiar sus efectos sobre la memoria inmunitaria innata microglial. También se ha utilizado para estudiar los efectos protectores de las fenilpropionamidas en modelos de enfermedad de Parkinson en el ratón.
El clorhidrato de 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina se ha utilizado para inducir la enfermedad de Parkinson (PD) en modelos animales:
  • para estudiar el efecto del ácido docosahexaenoico sobre la distribución de la apelina en el sistema nervioso
  • para estudiar los deterioros conductuales relacionados con deficiencias neuroquímicas
  • para estudiar los efectos del ejercicio en cinta de correr sobre la neuroprotección y la neuroinflamación

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina (MPTP) es un derivado de la piperidina y una neurotoxina dopaminérgica, útil en la investigación neurológica. La MPTP se metaboliza a 1-metil-4-fenilpiridina (MPP+), que a su vez puede causar la producción de radicales libres in vivo e inducir estrés oxidativo. Por lo tanto, la MPP+ se reconoce generalmente como el metabolito activo de la MPTP. La MPTP se utiliza mucho en estudios experimentales in vivo como modelo del parkinsonismo. En una revisión se describe la aplicación de la MPTP en estudios relacionados con la muerte celular programada en enfermedades neurodegenerativas.
Neurotoxina dopaminérgica.

Advertencia

Se ha comunicado que causa una dolencia parkinsoniana en humanos y monos.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1

Órganos de actuación

Nervous system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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