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I145

Sigma-Aldrich

I-AB-MECA

solid

Sinónimos:

1-[6-[[(4-Amino-3-iodophenyl)methyl]amino]-9H-purin-9-yl]-1-deoxy-N-methyl-β-D-ribofuranuronamide, 3-Iodo-4-aminobenzyl-5′-N-methylcarboxamidoadenosine, N6-(4-Amino-3-iodobenzyl)-5′-N-methylcarbamoyladenosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H20IN7O4
Número de CAS:
152918-27-9
Peso molecular:
525.30
Número MDL:
MFCD00671784
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24895933
NACRES:
NA.77

Formulario

solid

color

off-white

solubilidad

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.2 mg/mL
DMSO: 10 mg/mL
0.1 M NaOH: 2 mg/mL
0.1 M HCl: 7 mg/mL
H2O: insoluble

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CNC(=O)[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NCc4ccc(N)c(I)c4)ncnc23

InChI

1S/C18H20IN7O4/c1-21-17(29)14-12(27)13(28)18(30-14)26-7-25-11-15(23-6-24-16(11)26)22-5-8-2-3-10(20)9(19)4-8/h2-4,6-7,12-14,18,27-28H,5,20H2,1H3,(H,21,29)(H,22,23,24)/t12-,13+,14-,18+/m0/s1

Clave InChI

LOGOEBMHHXYBID-MOROJQBDSA-N

Información sobre el gen

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369) , Adora3(25370)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Reference standard for radioiodinated I-AB-MECA, a widely used, high affinity radioligand for the A3 adenosine receptor.

Información legal

Sold under license from the National Institutes of Health.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
048H4644

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M E Olah et al.
Molecular pharmacology, 45(5), 978-982 (1994-05-01)
The rat A3 adenosine receptor (AR) is a recently characterized AR subtype cloned from testis and brain cDNA libraries. N6-2-(4-Amino-3-[125I]iodophenyl)ethyladenosine, a high affinity A1AR agonist, has served as the only radioligand available for study of the A3AR. The relatively low
D K Von Lubitz et al.
European journal of pharmacology, 275(1), 23-29 (1995-02-24)
We have previously shown that acute preischemic adenosine A3 receptor stimulation results in an increased postischemic damage, while chronic stimulation of this receptor diminishes it. Since several pathophysiological phenomena are common for both ischemia and seizures, we have explored the
K A Jacobson et al.
FEBS letters, 336(1), 57-60 (1993-12-20)
The behavioral effects of a selective A3 adenosine receptor agonist 3-IB-MECA (N6-(3-iodobenzyl)-5'-N-methylcarboxamidoadenosine) in mice and the localization of radioligand binding sites in mouse brain were examined. Low levels of A3 adenosine receptors were detected in various regions of the mouse

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