C7352

L-cisteína

from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98%

• Sinónimos: Ácido (R)-2-amino-3-mercaptopropiónico
• Fórmula lineal: HSCH₂CH(NH₂)CO₂H
• Número de CAS: 52-90-4
• Peso molecular: 121.16
• Beilstein: 1721408
• Número CE: 200-158-2
• Número MDL: MFCD00064306
• Código UNSPSC: 12352209
• eCl@ss: 32160406
• ID de la sustancia en PubChem: 24892959
• NACRES: NA.75

Propiedades

• origen biológico: non-animal source
• Nivel de calidad: 200
• Línea del producto: BioReagent
• Ensayo: ≥98%
• Formulario: crystalline powder
• técnicas: cell culture | mammalian: suitable
• impurezas: endotoxin, tested
• color: white
• mp: 240 °C (dec.) (lit.)
• solubilidad: H₂O: 25 mg/mL
• cadena SMILES: N[C@@H](CS)C(O)=O
• InChI: 1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
• Clave InChI: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N

Descripción

Descripción general

La L-cisteína es uno de los aminoácidos proteinogénicos que contienen azufre incorporado en las proteínas según lo especificado en el código genético.[1] La cadena lateral tiol participa en una variedad de reacciones de oxidación/reducción dentro de la célula. La cadena lateral participa en la formación de enlaces β que modulan la estructura secundaria y terciaria de las proteínas. La L-cisteína es un precursor esencial de los sulfatos inorgánicos.[1] La cisteína es esencial y limitante para la formación de glutatión, un importante antioxidante, dentro de la célula. El hígado de los mamíferos puede sintetizar L-cisteína que es un aminoácido semi-esencial. La L-cisteína evita la oxidación de las células nerviosas, contribuye al mantenimiento de la estabilidad y la rigidez de los tejidos conjuntivos. La L-cisteína acelera el proceso de curación del organismo y reduce las reacciones inflamatorias. La L-cisteína protege los testículos parcialmente contra la toxicidad inducida por la acrilamida.[1] La L-cisteína puede evitar el daño al ADN durante la crioconservación y preserva la calidad del semen.[2]

La L-cisteína es un aminoácido proteinogénico que se incorpora en las proteínas según lo especificado en el código genético. La cadena lateral tiol participa en una variedad de reacciones de oxidación/reducción dentro de la célula. La cadena lateral participa en la formación de enlaces β que modulan la estructura secundaria y terciaria de las proteínas. La cisteína es esencial y limitante para la formación de glutatión, un importante antioxidante, dentro de la célula.

Aplicación

La L-cisteína se ha utilizado:

• como suplemento en los medios tripticasa-extracto de levadura-hierro-suero (TYI-S-33) para el cultivo de Giardia lamblia,[3] para hacer disolución enzimática en el medio de Eagles modificado por Dulbecco (DMEM) con el fin de establecer un cultivo de hipocampo[4]
• para probar su efecto protector en la toxicidad inducida por acrilamida en los testículos[1]
• en la preparación de disolución extensora de ácido tris acético para la crioconservación de semen[2]
• como un aditivo para la elaboración de una disolución de digestión de papaína[5]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Agonista del receptor glutamatérgico NMDA.

Otras notas

La L-cisteína se utiliza como suplemento de los medios de cultivo celular. Este producto es un aminoácido de origen no animal útil para formulaciones de medios sin suero indicados para aplicaciones de biofabricación.

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves