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Merck

C1988

Sigma-Aldrich

Cicloheximida

Biotechnology Performance Certified

Sinónimos:

3-[2-(3,5- Dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil]glutarimida, Actidiona, Naramicina A

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H23NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
281.35
Beilstein:
88868
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.85

grado

Biotechnology Performance Certified

formulario

powder

técnicas

cell culture | mammalian: suitable

impurezas

endotoxin, tested

solubilidad

ethanol: 50 mg/mL

espectro de actividad antibiótica

fungi
yeast

Modo de acción

protein synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

Clave InChI

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Información sobre el gen

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Aplicación

Cycloheximide is widely used for selection of CHX-resistant strains of yeast and fungi, controlled inhibition of protein synthesis for detection of short-lived proteins and super-induction of protein expression, and apoptosis induction or facilitation of apoptosis induction by death receptors. It has been shown to selectively clear macrophages in atherosclerotic plaques and activate cumulus-free equine oocytes.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Modo de acción: inhibición de la traducción en eucariotas que provoca la detención del crecimiento celular y la muerte celular. La CHX se utiliza ampliamente para la selección de cepas de levaduras y hongos resistentes a CHX, la inhibición controlada de la síntesis de proteínas para la detección de proteínas de vida corta y la súper-inducción de la expresión de proteínas, así como la inducción de la apoptosis o la facilitación de la inducción de la apoptosis por los receptores de muerte.

Espectro de actividad: activo contra levaduras y hongos como Candida, Aspergillus, Saccharomyces y Penicillium
Cycloheximide (CHX) is an antibiotic produced by S. griseus that inhibits protein biosynthesis in eukaryotes. It inactivate transferase II enzyme that is involved in peptide chain elongation. More recent studies revealed that CHX binds the 60S ribosome and specifically prevents the translocation step in elongation.

Otras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Mechanism of cycloheximide inhibition of protein synthesis in a cell-free system prepared from rat liver.
B S Baliga et al.
The Journal of biological chemistry, 244(16), 4480-4489 (1969-08-25)
Tilman Schneider-Poetsch et al.
Nature chemical biology, 6(3), 209-217 (2010-02-02)
Although the protein synthesis inhibitor cycloheximide (CHX) has been known for decades, its precise mechanism of action remains incompletely understood. The glutarimide portion of CHX is seen in a family of structurally related natural products including migrastatin, isomigrastatin and lactimidomycin
Valerie Croons et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 320(3), 986-993 (2006-12-01)
Macrophages are an essential component of unstable atherosclerotic plaques and play a pivotal role in the destabilization process. We have demonstrated previously that local delivery of the mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor everolimus selectively clears macrophages in rabbit plaques.
Y H Choi et al.
Reproduction (Cambridge, England), 122(1), 177-183 (2001-06-27)
Two different culture media (TCM-199 and follicular fluid), two activation treatments (10 and 50 micromol calcium ionophore l(-1)) and three culture periods with cycloheximide were evaluated to find effective culture conditions for activation of cumulus-free equine oocytes. Oocytes were collected
Nina Xue et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 76(17), 3433-3447 (2019-04-14)
Enhancement of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-IR) degradation by heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor is a potential antitumor therapeutic strategy. However, very little is known about how IGF-IR protein levels are degraded by HSP90 inhibitors in pancreatic cancer

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