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A9546

Sigma-Aldrich

2-Amino-6-methylmercaptopurine

≥95%

Sinónimos:

2-Amino-6-methylthiopurine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H7N5S
Número de CAS:
1198-47-6
Peso molecular:
181.22
Número CE:
214-833-4
Número MDL:
MFCD00044701
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
24891471
NACRES:
NA.51

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Ensayo

≥95%

Formulario

solid

cadena SMILES

[H]n1cnc2c(SC)nc(N)nc12

InChI

1S/C6H7N5S/c1-12-5-3-4(9-2-8-3)10-6(7)11-5/h2H,1H3,(H3,7,8,9,10,11)

Clave InChI

YEGKYFQLKYGHAR-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2-Amino-6-methylmercaptopurine (6-MTG) has been used as a supplement in Dulbecco′s modified Eagles medium (DMEM) medium for the selection of gpt-expressing recombinant virus mCMVhMIEPE-gpt.lacZ (cytomegalovirus major immediate-early promotor-enhancer complex-gpt.lacz).[1] It has also been used as a standard in high performance liquid chromatography (HPLC) to assess the activity of thiopurine methyltransferase (TPMT) enzyme.[2][3]
2-Amino-6-methylmercaptopurine is a 2-amino-6-alkyldithiopurine that has been used with other 6-position carbon analogues to study brain specific diazepam binding.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2-Amino-6-methylmercaptopurine is synthesized from 6-mercaptopurine by the S methylation activity of thiopurine methyl transferase (TMPT) enzyme.[4]

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H315,H318,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
081H0183

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Cellular and Molecular Biology, 62(7), 102-109 (2016)
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Journal of chromatography, 337(2), 321-327 (1985-02-08)
A flow-fluorimetric high-performance liquid chromatographic assay for 6-methylthioguanine in urine has been developed. This compound is a major catabolite of 6-thioguanine, an important drug in cancer chemotherapy. The metabolite was extracted from alkaline urine with ethyl acetate which was injected
G R Erdmann et al.
Journal of chromatography, 571(1-2), 149-156 (1991-11-15)
A reversed-phase high-performance liquid chromatographic (HPLC) procedure was developed to quantify intracellular lymphocyte 6-thioguanine, methylmercaptopurine and methylthioguanine. The free base of each metabolite was obtained by acid hydrolysis, which allowed for a total determination of thiopurine metabolites. 6-Thioguanine was analyzed
T R Waters et al.
Biochemistry, 36(9), 2501-2506 (1997-03-04)
It has been suggested that the cytotoxicity of 6-thioguanine depends upon (1) incorporation of 6-thioguanine into DNA, (2) methylation by S-adenosylmethionine (SAM) of the thio group to give S6-methylthioguanine, (3) miscoding during DNA replication to give [SMeG] x T base
Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice, 193-193 (2010)
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